(E)-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile | 221530-44-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (1,2,6,7,-Tetrahydro-8H-Indeno[5,4-B]Furan-8-Ylidene)Acetonitrile；(2Z)-2-(1,2,6,7-tetrahydrocyclopenta[e][1]benzofuran-8-ylidene)acetonitrile
• CAS: 221530-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: TUFWVKLKUFXARX-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-1510C
• 沸点：
  392.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile 在 Ru₂Cl₄[(R)-BINAP]2NEt₃ 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-B]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders

  摘要：

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。

  公开号：

  EP1199304A1
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 sodium hydride 作用下， 以60%的产率得到(E)-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders

  摘要：

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。

  公开号：

  EP1199304A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON
  申请人：Lenna Roberto

  公开号：US20100234622A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A process is described for the preparation on an industrial scale of N-[2-(8S)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl]ethyl]propionamide, ramelteon, having the structure illustrated below:

  描述了一种工业规模制备N-[2-(8S)-1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基]乙基]丙酰胺，拉莫特嗪，具有下图所示结构的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMELTEON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU RAMELTÉON
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2010103553A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A process is described for the preparation on an industrial scale of N-[2-(8S)- 1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl] propionamide, ramelteon, having the structure illustrated below: (I).

  描述了一种工业规模制备N-[2-(8S)-1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基]丙酰胺，拉莫特龙的过程，其结构如下所示：（I）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR RAMELTEON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PRODUIT INTERMÉDIAIRE DE RAMELTÉON
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011027319A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to a process for the preparation of (2E)- 1,2,6,7- tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylideneethanenitrile of Formula (I). The present invention further relates to a process for the preparation of ramelteon using (2E)-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylideneethanenitrile of Formula (I) as an intermediate.

  本发明涉及一种制备（2E）-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基乙腈（化学式（I））的方法。本发明还涉及一种利用（2E）-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基乙腈（化学式（I））作为中间体制备拉莫替昔的方法。
• US8242291B2
  申请人：——

  公开号：US8242291B2

  公开（公告）日：2012-08-14
• [EN] PROCESS OF MAKING RAMELTEON AND RELATED SUBSTANCES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RAMELTÉON ET SUBSTANCES APPARENTÉES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2008150953A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present patent application provides a process for the preparation of compounds of the Formula (I) Wherein represents a single bond or a double bond. R represents ethyl, vinyl or ethynyl.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de composés de formule I (LA FORMULE CHIMIQUE DOIT ÊTRE INSÉRÉE ICI COMME IL APPARAÎT SUR L'EXTRAIT SOUS LA FORME PAPIER) formule I dans laquelle . représente une simple liaison ou une double liaison. R représente un groupe éthyle, vinyle ou éthynyle.