(S)-2-(1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代环己基)-N-甲基乙酰胺 | 216005-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代环己基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxocyclohexyl]-N-methylacetamide
• CAS: 216005-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: TZEKTIKXNUAXRP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代环己基)-N-甲基乙酰胺 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 松叶菊碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-2-(1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代环己基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x