(S)-dimethyl 2-(1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-oxopropyl)malonate | 1361396-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1361396-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: HXYCJRCQMCWWHZ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-oxopropyl)malonate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3-二氢苯并呋喃 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition
  作者：Wei Lu、Wei Yuan、Yu Luo、Qing-Qing Huang、Xuan Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12366

  日期：——

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.