(E,2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PWDOJWCZWKWKSE-IDDPWSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [S-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。

  DOI：

  10.1039/a806943c
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E,2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated synthesis of (R)- and (S )-α-ionone

  摘要：

  通过δ-±-酮的 4-硝基苯甲酸酯衍生物的分馏结晶进行非对映异构体富集，以及δ-±-酮和δ-±-酮乙酸酯的对映选择性酶介反应，这两种方法有效地结合在一起，优化了(S)-和(R)-酮对映体的两种不同程序。

  DOI：

  10.1039/a806943c

文献信息

• Method for Producing Optically Active Alpha-Ionone
  申请人：Yamamoto Tetsuya

  公开号：US20090216039A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Provided that a method for inexpensively producing optically active α-ionone with a high yield and a high asymmetric yield and with good workability in a short process, and a perfume composition comprising the optically active α-ionone obtained by the aforementioned method. A method for producing optically active α-ionone, comprising allowing α-ionone as a mixture of optical isomers to react with an esterification agent, and hydrolyzing the obtained α-ionone enol ester; a method for producing optically active α-ionone comprising subjecting α-ionone as a mixture of optical isomers to an asymmetric reduction, allowing the obtained optically active α-ionol to react with an esterification agent to give an optically active α-ionol ester, hydrolyzing the obtained optically active α-ionol ester after purification as necessary, and then oxidizing the obtained optically active α-ionol; and a perfume composition comprising thus obtained optically active α-ionone.

  提供一种以低成本高产率和高对映选择性的方法制备光学活性α-离子酮，并在短时间内具有良好的可操作性，以及包括上述方法获得的光学活性α-离子酮的香水组合物。一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括将光学异构体混合物α-离子酮与酯化剂反应，并水解所得的α-离子酮烯醇酯；一种制备光学活性α-离子酮的方法，包括将光学异构体混合物α-离子酮进行不对称还原，使得所得的光学活性α-离子醇与酯化剂反应，得到光学活性α-离子醇酯，必要时纯化后水解所得的光学活性α-离子醇酯，然后氧化所得的光学活性α-离子醇；以及包括上述所得光学活性α-离子酮的香水组合物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE a-IONONE
  申请人：Yamamoto Tetsuya

  公开号：US20110118500A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided that a method for inexpensively producing optically active α-ionone with a high yield and a high asymmetric yield and with good workability in a short process, and a perfume composition comprising the optically active α-ionone obtained by the aforementioned method. A method for producing optically active α-ionone, comprising allowing α-ionone as a mixture of optical isomers to react with an esterification agent, and hydrolyzing the obtained α-ionone enol ester; a method for producing optically active α-ionone comprising subjecting α-ionone as a mixture of optical isomers to an asymmetric reduction, allowing the obtained optically active α-ionol to react with an esterification agent to give an optically active α-ionol ester, hydrolyzing the obtained optically active α-ionol ester after purification as necessary, and then oxidizing the obtained optically active α-ionol; and a perfume composition comprising thus obtained optically active α-ionone.

  提供一种廉价高产、高对映选择性并具有良好可操作性的短流程制备光学活性α-离子酮的方法，以及包含上述方法得到的光学活性α-离子酮的香料组合物。制备光学活性α-离子酮的方法包括将光学异构体混合物的α-离子酮与酯化试剂反应，并水解所得的α-离子酮烯醇酯；制备光学活性α-离子酮的方法包括将光学异构体混合物的α-离子酮进行不对称还原，使所得的光学活性α-离子醇与酯化试剂反应以得到光学活性α-离子醇酯，在必要时经过纯化后水解所得的光学活性α-离子醇酯，然后将所得的光学活性α-离子醇进行氧化；以及包含所得光学活性α-离子酮的香料组合物。
• US7902404B2
  申请人：——

  公开号：US7902404B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8053592B2
  申请人：——

  公开号：US8053592B2

  公开（公告）日：2011-11-08