(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)but-1-ene | 124099-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)but-1-ene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-yl]silane
• CAS: 124099-57-6
• 化学式: C₁₆H₃₀Si
• 分子量: 250.5
• InChiKey: ZZWGNZPDZGCHNP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)but-1-ene 在 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-damascone
  参考文献：
  名称：

  Transformation of .alpha.- and .beta.-ionones into .alpha.- and .beta.-damascone and .beta.-damascenone using allylsilane chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a057
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-α-Ionon 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Transformation of .alpha.- and .beta.-ionones into .alpha.- and .beta.-damascone and .beta.-damascenone using allylsilane chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a057

文献信息

• Allylsilanes derived from α- and β-ionone. Synthesis and unusual reactivity with electrophiles
  作者：Elisabetta Azzari、Cristina Faggi、Nedo Gelsomini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93856-0

  日期：1989.1

  Silylcupration of α- and β-ionol acetates selectively gave the corresponding allylsilanes with direct substitution of the acetate with a trimethylsilyl group. Reactions of these products with electrophiles showed the unusual absence of the allylic shift, typical in nucleophilic condensations of allylsilanes. Ionotrimethylsilanes are effective building blocks for synthesis of terpenes and carotenoids

  α-和β-紫罗兰醇乙酸酯的甲硅烷基选择性地产生相应的烯丙基硅烷，其中乙酸酯被三甲基甲硅烷基直接取代。这些产物与亲电试剂的反应表明，烯丙基硅烷的亲核缩合反应中通常不存在烯丙基位移。离子型三甲基硅烷是合成萜烯和类胡萝卜素的有效构件。
• A New, Convenient Synthesis of Allylsilanes
  作者：C. Biran、J. Dunoguès、R. Calas、J. Gerval、T. Tskhovrebachvili

  DOI：10.1055/s-1981-29392

  日期：——
• AZZARI, ELISABETTA;FAGGI, CRISTINA;GELSOMINI, NEDO;TADDEI, MAURIZIO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1106-1108
  作者：AZZARI, ELISABETTA、FAGGI, CRISTINA、GELSOMINI, NEDO、TADDEI, MAURIZIO

  DOI：——

  日期：——
• BIRAN C.; DUNOGUES J.; CALAS R.; GERVAL J.; TSKHOVREBACHVILI T., SYNTHESIS, 1981, NO 3, 220-222
  作者：BIRAN C.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.、 GERVAL J.、 TSKHOVREBACHVILI T.

  DOI：——

  日期：——