<2S-(1E,2α,3β,5α)>-<2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic acid ethyl ester | 81506-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(1E,2α,3β,5α)>-<2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S-(1E,2α,3β,5α))-[2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene]acetic acid ethyl ester；ethyl (2E)-2-[(2S,3S,5R)-2-acetyloxy-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexylidene]acetate
• CAS: 81506-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: LVMNSEPHYYHGLO-MDVYPADHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(1E,2α,3β,5α)>-<2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 cation exchange resin AG 50W-X₄ 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2E,4α,6α)>-<1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylidene>acetic acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到<2S-(1E,2α,3β,5α)>-<2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00374a052

  日期：1982.5
• Total synthesis of 1.alpha.-fluoro-25-hydroxycholecalciferol and -ergocalciferol
  作者：Shian Jan Shiuey、Irina Kulesha、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00288a040

  日期：1990.1
• SHIUEY, SHIAN-JAN;KULESHA, IRINA;BAGGIOLINI, ENRICO G.;USKOKOVIC, MILAN R+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 243-247
  作者：SHIUEY, SHIAN-JAN、KULESHA, IRINA、BAGGIOLINI, ENRICO G.、USKOKOVIC, MILAN R+

  DOI：——

  日期：——
• US7915242B2
  申请人：——

  公开号：US7915242B2

  公开（公告）日：2011-03-29