<2S-(1E,2α,3α,5α)>-<3-(Acetyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic Acid Ethyl Ester | 123836-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(1E,2α,3α,5α)>-<3-(Acetyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: (2S-(1E,2α,3α,5α))-[3-(Acetyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene]acetic Acid Ethyl Ester；ethyl (2E)-2-[(2S,3R,5R)-3-acetyloxy-2-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexylidene]acetate
• CAS: 123836-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: KOGOOZDLUSBWOW-DYLOANJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(1E,2α,3α,5α)>-<3-(Acetyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic Acid Ethyl Ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 cation-exchange resin AG 50W-X₄ 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 213.0h， 生成 <3S-(1Z,3β,5α)>-<3-Fluoro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.-fluoro-25-hydroxycholecalciferol and -ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a040
• 作为产物：
  描述：

  <2S-(1E,2α,3β,5α)>-<2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic acid ethyl ester 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到<2S-(1E,2α,3α,5α)>-<3-(Acetyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.-fluoro-25-hydroxycholecalciferol and -ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a040

文献信息

• SHIUEY, SHIAN-JAN;KULESHA, IRINA;BAGGIOLINI, ENRICO G.;USKOKOVIC, MILAN R+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 243-247
  作者：SHIUEY, SHIAN-JAN、KULESHA, IRINA、BAGGIOLINI, ENRICO G.、USKOKOVIC, MILAN R+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 1.alpha.-fluoro-25-hydroxycholecalciferol and -ergocalciferol
  作者：Shian Jan Shiuey、Irina Kulesha、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00288a040

  日期：1990.1