25-二羟基维生素D2 | 60133-18-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-二羟基维生素D2
• 中文别名: 1alpha,25-二羟基维生素D2；1α,25-二羟基维生素D2；1ALPHA,25-二羟基维生素D2
• 英文名称: ercalcitriol
• 英文别名: 9,10-secoergosta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,25-triol；1α,25-dihydroxy vitamin D₂；1α,25-dihydroxyvitamin D₂；1,25-dihydroxyvitamin D₂；1α,25-dihydroxyvitamin D2；1α,25-hydroxyvitamin D2；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 60133-18-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: ZGLHBRQAEXKACO-XJRQOBMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R63
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311,H330,H372
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P301 + P310,P310

制备方法与用途

生物活性 Ercalcitriol (1α,25-Dihydroxy Vitamin D2) 是维生素D2的活性代谢物。靶点

Human 内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-5,7,22-ergostatriene-1α,3β,25-triol 、 、 25-二羟基维生素D2 、 、 、 以 Ether tetrahydrofuran 为溶剂， 生成 3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.2 and

  摘要：

  (22E)-5,7,22-Ergostatriene-1.alpha.,3.beta.,25-triol及其24-表异构体是合成1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2及其24-表异构体的新中间体。还描述了一种制备1.alpha.，25-二羟基维生素D.sub.2及其24-表异构体的新工艺，该工艺包括对(22E)-5,7,22-ergostatriene-1.alpha.，3.beta.，25-triol或其24-表异构体进行辐照，然后进行异构化。

  公开号：

  US05087709A1
• 作为产物：
  描述：

  (24R,22E)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)ergost-22-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 TMSTf 、 ion-exchange resin AG 50W-X₄ 、 氢气 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.09h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024

文献信息

• 3-Desoxy-2-Methylene-Vitamin D Analogs and Their Uses
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130102567A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  This invention discloses 3-desoxy-2-methylene-vitamin D analogs, and specifically (20S)-3-desoxy-1α,25-dihydroxy-2-methylene-vitamin D 3 and (20R)-3-desoxy-1α, 25-dihydroxy-2-methylene-vitamin D 3 as well as pharmaceutical uses therefor. These compounds exhibit relatively high binding activity and pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to monocytes thus evidencing use as anti-cancer agents especially for the treatment or prevention of osteosarcoma, leukemia, colon cancer, breast cancer, skin cancer or prostate cancer. These compounds also exhibit relatively high calcemic activity evidencing use in the treatment of bone diseases.

  本发明公开了3-脱氧-2-亚甲基-维生素D类似物，尤其是(20S)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3和(20R)-3-脱氧-1α,25-二羟基-2-亚甲基-维生素D3以及其医药用途。这些化合物具有相对较高的结合活性和显著抑制未分化细胞增殖并诱导其向单核细胞分化的活性，因此可用作抗癌剂，特别用于治疗或预防骨肉瘤、白血病、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌或前列腺癌。这些化合物还具有相对较高的钙调活性，可用于治疗骨骼疾病。
• (22E)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1ALPHA,24,25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3 ANALOGS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20140206655A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are (22E)-2-methylene-22-dehydro-1,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D 3 compounds, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds. Particularly disclosed are (22E)-(24R)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D 3 and (22E)-(24S)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D 3 , their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds.

  披露了(22E)-2-亚甲基-22-去氢-1,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3化合物，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用。特别披露了(22E)-(24R)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3和(22E)-(24S)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用。
• [EN] USE OF VITAMIN D COMPOUNDS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CHRONIC PROSTATITIS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES DE VITAMINE D POUR LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE LA PROSTATITE CHRONIQUE
  申请人：BIOXELL SPA

  公开号：WO2006035075A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The use of a vitamin D compound in the prevention or treatment of chronic prostatitis and related methods, pharmaceutical formulations and kits.

  维生素D化合物在慢性前列腺炎的预防或治疗中的使用，以及相关方法、药物配方和工具包。
• 2-Methylene-(22E)-25-Hexanoyl-24-OXO-26,27-Cyclo-22-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20130005686A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  This invention discloses 2-methylene-(22E)-25-hexanoyl-24-oxo-26,27-cyclo-22-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(22E)-25-hexanoyl-24-oxo-26,27-cyclo-22-dehydro-19-nor-1α-hydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows low activity in vivo on bone calcium mobilization, and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  这项发明揭示了2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲-1α-羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖并诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物在体内对骨钙动员的活性也较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：Wilkening R. Robert

  公开号：US20060094779A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget's disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, age-related mild cognitive impairment, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, inflammation, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, sexual dysfunction, hypertension, retinal degeneration and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物、其合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种病症，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、骨转移性疾病、佩吉特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、与年龄相关的轻度认知障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁、炎症、炎性肠病、肠易激综合征、性功能障碍、高血压、视网膜退化及癌症，特别是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。