<1R-(1α,2E,4α,6α)>-<1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylidene>acetic acid ethyl ester | 81570-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: <1R-(1α,2E,4α,6α)>-<1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylidene>acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(1R,4R,6S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]acetate
• CAS: 81570-18-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BUHYOSLOHDMDPP-BOGORULRSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2E,4α,6α)>-<1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylidene>acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 cation exchange resin AG 50W-X₄ 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 生成 <1R-(1α,2E,4α,6α)>-<1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylidene>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D receptor antagonists and their use in treating asthma

  摘要：

  各种化合物，如具有公式I和XIV的化合物，在这里描述的变量具有的值对抗维生素D受体，并且在治疗哮喘等疾病以及制备用于对抗维生素D受体或治疗哮喘等疾病的药物方面是有用的。

  公开号：

  US20050182033A1

文献信息

• Bensel,N. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2256 - 2277
  作者：Bensel,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00374a052

  日期：1982.5
• Cp₂TiCl-Promoted Isomerization of Trisubstituted Epoxides to <i>e</i><i>xo</i>-Methylene Allylic Alcohols on Carvone Derivatives
  作者：Francisco Bermejo、Celso Sandoval

  DOI：10.1021/jo049358u

  日期：2004.8.1

  The ring-opening reaction of trisubstituted epoxides promoted by Cp2TiCl led to exo-methylene allylic alcohols as major compounds when 0.5 M solutions of the epoxides were added to 0.1 M solutions of the reagent at room temperature in THF. In most cases, the allylic alcohols were contaminated with saturated alcohols. Normal and reverse addition modes led to the alternate product being favored. The different stereochemical outcome of cis- and trans-epoxy acetates is rationalized in terms of mechanistically biased elimination processes.
• US7915242B2
  申请人：——

  公开号：US7915242B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• Vitamin D receptor antagonists and their use in treating asthma
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050182033A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Various compounds such as those having the formula I and XIV where the variables have the values described herein antagonize the vitamin D receptor and are useful in treating conditions such as asthma and in preparing medicaments for use in antagonizing the vitamin D receptor or treating conditions such as asthma

  各种化合物，如具有公式I和XIV的化合物，在这里描述的变量具有的值对抗维生素D受体，并且在治疗哮喘等疾病以及制备用于对抗维生素D受体或治疗哮喘等疾病的药物方面是有用的。