苄基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 80035-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苄基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80035-31-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₁₀
• 分子量: 525.512
• InChiKey: ZBWDFGPGCXFUBR-XMPCBSOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101°C
• 沸点：
  631.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基氧化膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 134.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于光活化 Man(β1,4)GlcNAc 的生物正交探针的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种操作简便的协议，用于制备具有生物活性的哺乳动物二糖 Man(β1,4)GlcNAc 的可光活化探针。在一锅法氯化、碘化和糖基化序列中使用构象受限的甘露糖半缩醛供体，以出色的非对映选择性和产率生成 β-甘露糖苷。在获得二糖后，我们通过含有二氮丙啶的连接体与 C-1 和 C-2 衍生的甘露糖胺之间的缩合反应附加一个配备二氮丙啶-炔烃的连接体来生成相应的光活化探针，以提供所需的 C-1 和 C-2改良的基于 Man(β1,4)GlcNAc 的探针。这种新的合成方案大大简化了这种重要的生物活性二糖的制备，使未来的工作能够识别其在细胞中的蛋白质结合伙伴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154521
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 苄基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于光活化 Man(β1,4)GlcNAc 的生物正交探针的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种操作简便的协议，用于制备具有生物活性的哺乳动物二糖 Man(β1,4)GlcNAc 的可光活化探针。在一锅法氯化、碘化和糖基化序列中使用构象受限的甘露糖半缩醛供体，以出色的非对映选择性和产率生成 β-甘露糖苷。在获得二糖后，我们通过含有二氮丙啶的连接体与 C-1 和 C-2 衍生的甘露糖胺之间的缩合反应附加一个配备二氮丙啶-炔烃的连接体来生成相应的光活化探针，以提供所需的 C-1 和 C-2改良的基于 Man(β1,4)GlcNAc 的探针。这种新的合成方案大大简化了这种重要的生物活性二糖的制备，使未来的工作能够识别其在细胞中的蛋白质结合伙伴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154521

文献信息

• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• Synthesis of glycosides via indium(III) chloride mediated activation of glycosyl halide in neutral condition
  作者：Debaraj Mukherjee、Pradip Kumar Ray、Uday Sankar Chowdhury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00699-8

  日期：2001.9

  Various glycosides and disaccharides were synthesized through coupling of glycosyl bromides with acceptors in presence of indium chloride as a promoter. Glycosidation reactions proceeded with high stereoselectivity.

  在氯化铟作为促进剂的存在下，通过将糖基溴化物与受体偶联，可以合成各种糖苷和二糖。糖苷化反应以高立体选择性进行。
• Synthesis of Reverse Glycosyl Fluorides and Rare Glycosyl Fluorides Enabled by Radical Decarboxylative Fluorination of Uronic Acids
  作者：Pengwei Chen、Peng Wang、Qing Long、Han Ding、Guoqiang Cheng、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03514

  日期：2020.12.4

  for synthesizing reverse glycosyl fluorides is described, relying on silver-promoted decarboxylative fluorination of structurally diverse pentofuran- and hexopyranuronic acids under the mild reaction conditions. The potential applications of the reaction are further demonstrated by converting readily available d-uronic acid derivatives into uncommon d-/l-glycosyl fluorides through a C1-to-C5 switch

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。
• Syntheses of derivatives of lacto-<i>N</i>-biose. I. 4,6-Di-<i>O</i>-acetyl-3-<i>O</i>-(tetra-<i>O</i>-acetyl-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：R. U. Lemieux、S. Z. Abbas、B. Y. Chung

  DOI：10.1139/v82-010

  日期：1982.1.1

  Procedures are reported for the synthesis of 4,6-di-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl chloride, a reagent useful for the reliable introduction of β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp units (lacto-N-biose 1 units) into oligosaccharide structures. A benzyl glycoside intermediate is hydrogenolyzed to the alcohol which is subsequently converted to the glycosyl chlorides by use of the Vilsmeier reagent in the presence of sym-collidine. A comparison is made of the oxazoline method for the preparation of β-glycosides from 2-amino-2-deoxysugars and the phthalimido procedure developed in this laboratory.

  提供了合成4,6-二-O-乙酰基-3-O-(四-O-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃基)-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-α，β-D-葡萄糖吡喃基氯化物的程序，这是一种有用的试剂，可可靠地将β-D-Galp-(1→3)-β-D-GlcNAcp单位（乳糖-N-生物糖1单位）引入寡糖结构中。将苯甲基糖苷中间体氢解为醇，然后在对称-胆碱存在下使用威尔斯迈尔试剂将其转化为糖氯化物。比较了从2-氨基-2-脱氧糖制备β-糖苷的噁唑啉方法和本实验室开发的邻苯二甲酰亚胺方法。
• Design, Synthesis, and Antifouling Activity of Glucosamine-Based Isocyanides
  作者：Taiki Umezawa、Yuki Hasegawa、Ira Novita、Junya Suzuki、Tatsuya Morozumi、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.3390/md15070203

  日期：——

  against cypris larvae of the barnacle Amphibalanus amphitrite. Glucosamine isocyanides with an ether functionality at the anomeric position exhibited potent antifouling activity, with EC50 values below 1 μg/mL, without detectable toxicity even at a high concentration of 10 μg/mL. Two isocyanides had EC50 values of 0.23 and 0.25 μg/mL, comparable to that of CuSO₄, which is used as a fouling inhibitor (EC50

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/