(R)-(-)-1-甲氧基-2-丙胺 | 99636-38-1

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(-)-1-甲氧基-2-丙胺
• 中文别名: R-1-甲氧基-2-丙胺
• 英文名称: (R)-1-methoxypropan-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-methoxypropan-2-amine；(R)-(-)-1-methoxy-2-propylamine
• CAS: 99636-38-1
• 化学式: C₄H₁₁NO
• mdl: MFCD03093084
• 分子量: 89.1374
• InChiKey: NXMXETCTWNXSFG-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94℃
• 密度：
  0.849
• 闪点：
  9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2733
• 危险性描述：
  H225,H302,H314,H412
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-甲氧基-2-丙胺 、 5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到5-bromo-3-fluoro-N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE BROMODOMAINE

  摘要：

  公开号：

  WO2016168682A3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-丙酮 在 磷酸肌酸 、 磷酸吡哆醛 、 recombinant diaphorase from Thermotoga maritima (EC_1.6.99.3) 、 recombinant L-alanine dehydrogenase from Bacillus subtilis (EC_1.4.1.1) 、 recombinant nitrogenase from Azotobacter vinelandii (EC_1.18.6.1) 、 氮气 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 piruvate 、 百草枯 、 magnesium chloride 、 bovine serum albumin 、 creatine phosphokinase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  升级的生物电催化 N2 固定：从 N2 到手性胺中间体

  摘要：

  对映异构纯手性胺在生物活性化合物、药物和农用化学品的制备中具有越来越大的价值。ω-转氨酶 (ω-TA) 具有优异的对映选择性和广泛的底物范围，是不对称胺化的理想催化剂。为了将 ω-TA 催化的反应平衡转移到胺产物一侧，开发了一种基于生物电催化的升级 N2 固定系统，以实现从 N2 到手性胺中间体的转化。产生的NH3与L-丙氨酸脱氢酶原位反应生成以NADH为辅酶的丙氨酸。ω-TA 将氨基从丙氨酸转移到酮底物，最终生成所需的手性胺中间体。升级后的N2固定系统的阴极提供足够的还原力，同步实现还原甲基紫精(MV•+)和NADH的固氮酶和L-丙氨酸脱氢酶的再生。副产物丙酮酸被 l-丙氨酸脱氢酶消耗以再生丙氨酸并将平衡推向胺一侧。反应 10 小时后，1-甲基-3-苯丙胺的浓度达到 0.54 mM，最高法拉第效率为 27.6%，对映体过量 (eep) 为 99%。由于 ω-TA 的底物范围广泛和出色的对映选择性，升级后的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00147

文献信息

• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Asymmetric Bio-amination of Ketones in Organic Solvents
  作者：Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201200900

  日期：2012.12.14

  ω-Transaminases, employed as a lyophilised crude cell-free extract, were successfully employed in organic solvent for the asymmetric amination of ketones without the need for immobilisation. Best activity was found for methyl tert-butyl ether (MTBE) at a water activity of 0.6. The ω-transaminases (9 different enzymes) accepted efficiently 2-propylamine as amine donor when used in the solvent, which

  ω-转氨酶用作冻干粗制无细胞提取物，已成功用于有机溶剂中，用于酮的不对称胺化，无需固定化。发现甲基叔丁基醚的最佳活性水分活度为0.6的丁基醚（MTBE）。当在溶剂中使用时，ω-转氨酶（9种不同的酶）可以有效地接受2-丙胺作为胺供体，而在水溶液中使用时，情况并非如此。在有机溶剂中进行生物胺化反应显示出以下优点：更高的反应速率（高达17倍），2-丙胺作为胺供体的普遍接受，简单的后处理程序（即无需碱化和萃取），易于回收催化剂的缺乏和底物抑制。该生物催化剂在MTBE中保持了出色的立体选择性，从而可以制备光学纯的胺（ee > 99％），转化率最高> 99％。
• Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
  作者：Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202108587

  日期：2021.9.20

  molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。
• FORMAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO., LTD.

  公开号：US20210139454A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to a formamide compound, a preparation method therefor and an application thereof. The structure of the compound is shown in formula (I), and the definition of each variable in the formula is as provided in the description. The compound is capable of inhibiting the activity of ASK1 kinase. The compound of the present invention may be used in the treatment/prevention of diseases associated with ASK1 kinase, such as inflammatory diseases, metabolic diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancers and other diseases.

  本发明涉及一种甲酰胺化合物，其制备方法及其应用。该化合物的结构如公式（I）所示，公式中每个变量的定义如描述中所提供。该化合物能够抑制ASK1激酶的活性。本发明的化合物可用于治疗/预防与ASK1激酶相关的疾病，如炎症性疾病、代谢性疾病、自身免疫疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症和其他疾病。