p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 59837-14-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside；β-Gal-(1->3)-α-GalNAc-OC6H4NO2-p；β-Galp-(1->3)-α-GalpNAc-OPNP；Galβ(1->3)GalNAcα1-pNP；p-Nitrophenyl galacto-N-bioside；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 59837-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₃
• mdl: MFCD00064051
• 分子量: 504.448
• InChiKey: INMOOBMAIAWVBW-UVFFFCKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228°C dec.
• 沸点：
  879.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微、加热、超声处理）、水（轻微、加热、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  避免直接接触水和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: p-Nitrophenyl galacto-N-bioside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
PNP Gal-β1,3-GalNAc
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-
别名
galactopyranoside
PNP Gal-β1,3-GalNAc
: C20H28N2O13
分子式
: 504.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036

文献信息

• Regioselective synthesis of p-nitrophenyl glycosides of β-d-galactopyranosyl-disaccharides by transglycosylation with β-d-galactosidases
  作者：Xiaoxiong Zeng、Rika Yoshino、Takeomi Murata、Katsumi Ajisaka、Taichi Usui

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00303-1

  日期：2000.4

  corresponding beta-glycoside acceptors. The regioselectivity of the beta-D-galactosidase from Bacillus circulans ATCC 31382 greatly depended on the nature of the acceptor. When alpha-D-GalNAc-OC6H4NO2-p and alpha-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p were used as acceptors, the enzyme showed high potency for regioselective synthesis of beta-Gal-(1-->3)-alpha-GalNAc-OC6H4NO2-p and beta-Gal-(1-->3)-alpha-GlcNAc-OC6H4NO2-p

  来自猪肝的β-D-半乳糖苷酶分别诱导Gal，GlcNAc和GalNAc的对硝基苯基糖苷受体从β-D-Gal-OC6H4NO2-o到β-6-D-Gal-OC6H4NO2-o的区域特异性转糖基化，从而提供β -Gal-（1-> 6）-α-Gal-OC6H4NO2-p，β-Gal-（1-> 6）-β-Gal-OC6H4NO2-p，β-Gal-（1-> 6） -alpha-GalNAc-OC6H4NO2-p，beta-Gal-（1-> 6）-beta-GalNAc-OC6H4NO2-p，beta-Gal-（1-> 6）-alpha-GlcNAc-OC6H4NO2-p β-Gal-（1-> 6）-β-GlcNAc-OC6H4NO2-p。该酶对α-糖苷受体显示出比相应的β-糖苷受体高得多的转糖基化活性。来自环状芽孢杆菌ATCC 31382的β-D-半乳糖苷酶的区域选择性在很大程度上取决于受体的性质。当
• Efficient Synthesis of O-Linked Glycopeptide by a Transglycosylation Using Endo α-N-Acetylgalactosaminidase from Streptomyces sp.
  作者：Katsumi AJISAKA、Mariko MIYASATO、Ikuko ISHII-KARAKASA

  DOI：10.1271/bbb.65.1240

  日期：2001.1

  Galβ-(1→3)-GalNAc-linked hexapeptide was synthe-sized by a transglycosylation using Galβ-(1→3)-Gal-NAcβ-pNP as a donor and a serine-containing hexapeptide as an acceptor using endo GalNAc-ase from Streptomyces sp.. The Galβ-(1→3)-GalNAc residue was transferred to the hydroxyl group of the serine residue of the peptide. The total yield of the glycopeptide via this process was better than that of the chemoenzymatic method. This process was confirmed to be a versatile method for the synthesis of O-linked glycopeptides.

  Galβ-(1→3)-GalNAc 连接的六肽是通过使用 Galβ-(1→3)-Gal-NAcβ-pNP 作为供体和含丝氨酸的六肽作为受体，使用内切 GalNAc-ase 通过转糖基化合成的来自链霉菌属 sp.。Galβ-(1→3)-GalNAc 残基被转移到肽丝氨酸残基的羟基上。该过程糖肽的总收率优于化学酶法。该过程被证实是合成 O-连接糖肽的通用方法。
• Characterization of a Galactosynthase Derived from<i>Bacillus circulans</i>β-Galactosidase: Facile Synthesis of<scp>D</scp>-Lacto- and<scp>D</scp>-Galacto-<i>N</i>-bioside
  作者：Chao Li、Young-Wan Kim

  DOI：10.1002/cbic.201300699

  日期：2014.3.3

  The first glycosynthase from family 35 β‐galactosidase: A β‐galactosidase from Bacillus circulans (BgaC) was converted into a glycosynthase that catalyzes regioselective galactosylation at the 3‐OH group of sugar acceptors. The yields were almost quantitative: up to 98 % lacto‐N‐bioside and galacto‐N‐bioside were obtained.

  35族β-半乳糖苷酶的第一个糖合酶：来自圆形芽孢杆菌（BgaC）的β-半乳糖苷酶被转化为糖合酶，可在糖受体的3-OH基团上催化区域选择性半乳糖基化。产率分别为几乎定量：高达98％lacto- Ñ -bioside和半乳Ñ得到-bioside。
• Syntheses of mucin-type O-glycopeptides and oligosaccharides using transglycosylation and reverse-hydrolysis activities of Bifidobacterium endo-α-N-acetylgalactosaminidase
  作者：Hisashi Ashida、Hayato Ozawa、Kiyotaka Fujita、Shun’ichi Suzuki、Kenji Yamamoto

  DOI：10.1007/s10719-009-9247-8

  日期：2010.1

  Endo-α-N-acetylgalactosaminidase catalyzes the release of Galβ1-3GalNAc from the core 1-type O-glycan (Galβ1-3GalNAcα1-Ser/Thr) of mucin glycoproteins and synthetic p-nitrophenyl (pNP) α-linked substrates. Here, we report the enzymatic syntheses of core 1 disaccharide-containing glycopeptides using the transglycosylation activity of endo-α-N-acetylgalactosaminidase (EngBF) from Bifidobacterium longum. The enzyme directly transferred Galβ1-3GalNAc to serine or threonine residues of bioactive peptides such as PAMP-12, bradykinin, peptide-T and MUC1a when Galβ1-3GalNAcα1-pNP was used as a donor substrate. The enzyme was also found to catalyze the reverse-hydrolysis reaction. EngBF synthesized the core 1 disaccharide-containing oligosaccharides when the enzyme was incubated with either glucose or lactose and Galβ1-3GalNAc prepared from porcine gastric mucin using bifidobacterial cells expressing endo-α-N-acetylgalactosaminidase. Synthesized oligosaccharides are promising prebiotics for bifidobacteria.

  内切-α-N-乙酰半乳糖苷酶催化粘蛋白糖蛋白和合成的对硝基苯基（pNP）α-连接底物的核心 1 型 O-糖（Galβ1-3GalNAcα1-Ser/Thr）释放 Galβ1-3GalNAc。在此，我们报告了利用长双歧杆菌的内-α-N-乙酰半乳糖苷酶（EngBF）的转糖基化活性酶解合成含核心 1 二糖的糖肽的情况。当使用 Galβ1-3GalNAcα1-pNP 作为供体底物时，该酶可直接将 Galβ1-3GalNAc 转化到 PAMP-12、缓激肽、肽-T 和 MUC1a 等生物活性肽的丝氨酸或苏氨酸残基上。研究还发现该酶能催化逆水解反应。将 EngBF 与葡萄糖或乳糖以及利用表达内-α-N-乙酰半乳糖苷酶的双歧杆菌细胞从猪胃粘蛋白中制备的 Galβ1-3GalNAc 培养时，该酶可合成核心 1 含二糖的低聚糖。合成的低聚糖是双歧杆菌很有前景的益生元。
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。