p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 162792-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)GalNAc(a)-O-Ph(4-NH2)；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(4-aminophenoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 162792-49-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 474.465
• InChiKey: JBVGDWOXAOOSDI-UVFFFCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036

文献信息

• Synthesis of mucin O-glycan core structures as their p-nitro- and p-aminophenyl glycosides
  作者：Martin Hollinger、Fana Abraha、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.036

  日期：2011.9

  For the investigation of glycosidases, and for the construction of glycan arrays the p-nitrophenyl- and p-aminophenyl glycosides of mucin O-glycan core structures 1-7 and the 2,6-ST-antigen have been chemically synthesized using d-galactose as a precursor for GalNAc residues. GlcNAc residues have partly been introduced using a 4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-oxazolidinone-protected donor, which allowed deprotection

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。