4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 | 23646-68-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷；4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷；4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；p-nitrophenyl-α-N-acetyl-D-galactosaminide；4-nitrophenyl-α-N-acetylgalactosaminide；p-nitrophenyl-α-N-acetylgalactosaminide；p-nitrophenyl-N-acetyl-α-D-galactoside；4-nitrophenyl-N-acetyl galactopyranoside；p-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 23646-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• mdl: MFCD00065476
• 分子量: 342.306
• InChiKey: OMRLTNCLYHKQCK-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231°C (dec.)
• 沸点：
  694.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/mL，清澈，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷 在 extract of Arenibacter spp. strain 6684 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Comparative Analysis of Glycoside Hydrolases Activities from Phylogenetically Diverse Marine Bacteria of the Genus Arenibacter

  摘要：

  从与各种海洋栖息地相关的不同微生物群落中采集的 16 株海洋阿雷尼杆菌属菌株对天然多糖和色原糖苷的降解进行了评估。大多数菌株隶属于五个公认的菌种，其中一些菌株在 Arenibacter 属中还出现了三个新菌种。没有菌株含有解聚多糖的酶，但合成了多种糖苷酶。高活性的β-N-乙酰葡糖苷酶和α-N-乙酰半乳糖苷酶是所有阿雷尼杆菌的主要糖苷酶。从红僵 Arenibacter latericius 的基因组中分离并鉴定了编码糖苷水解酶（GH）家族两个新成员 20 和 109 的基因。使用糖苷酶特异性引物进行的分子遗传分析表明，不存在 GH27 和 GH36 基因。与功能特征化的 GH20 和 GH109 酶的序列比较显示，这两个序列分别与海洋和陆地来源的几丁质溶解弧菌 Vibrio furnissii 和 Cellulomonas fimi，以及人类病原体 Elisabethkingia meningoseptica 和 simbionts Akkermansia muciniphila、肠道和非肠道 Bacteroides 的酶最为接近。这些结果表明，Arenibacter 属是一个在分类学上高度多样化的微生物群体，它们可以根据其生态位和生境适应性参与海洋环境中天然聚合物的降解。由于能产生独特的糖苷酶，它们有望成为生物技术应用的新候选者。

  DOI：

  10.3390/md11061977

文献信息

• A mechanistic study on the α-<i>N</i>-acetylgalactosaminidase from <i>E. meningosepticum</i>: a family 109 glycoside hydrolase
  作者：Saswati Chakladar、Saeideh Shamsi Kazem Abadi、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1039/c4md00104d

  日期：——

  Studies on the mechanism of action used by a GH109 enzyme.

  研究GH109酶作用机制的研究。
• Regioselective synthesis of p-nitrophenyl glycosides of β-d-galactopyranosyl-disaccharides by transglycosylation with β-d-galactosidases
  作者：Xiaoxiong Zeng、Rika Yoshino、Takeomi Murata、Katsumi Ajisaka、Taichi Usui

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00303-1

  日期：2000.4

  corresponding beta-glycoside acceptors. The regioselectivity of the beta-D-galactosidase from Bacillus circulans ATCC 31382 greatly depended on the nature of the acceptor. When alpha-D-GalNAc-OC6H4NO2-p and alpha-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p were used as acceptors, the enzyme showed high potency for regioselective synthesis of beta-Gal-(1-->3)-alpha-GalNAc-OC6H4NO2-p and beta-Gal-(1-->3)-alpha-GlcNAc-OC6H4NO2-p

  来自猪肝的β-D-半乳糖苷酶分别诱导Gal，GlcNAc和GalNAc的对硝基苯基糖苷受体从β-D-Gal-OC6H4NO2-o到β-6-D-Gal-OC6H4NO2-o的区域特异性转糖基化，从而提供β -Gal-（1-> 6）-α-Gal-OC6H4NO2-p，β-Gal-（1-> 6）-β-Gal-OC6H4NO2-p，β-Gal-（1-> 6） -alpha-GalNAc-OC6H4NO2-p，beta-Gal-（1-> 6）-beta-GalNAc-OC6H4NO2-p，beta-Gal-（1-> 6）-alpha-GlcNAc-OC6H4NO2-p β-Gal-（1-> 6）-β-GlcNAc-OC6H4NO2-p。该酶对α-糖苷受体显示出比相应的β-糖苷受体高得多的转糖基化活性。来自环状芽孢杆菌ATCC 31382的β-D-半乳糖苷酶的区域选择性在很大程度上取决于受体的性质。当
• SIASTATIN B DERIVATIVES HAVING GLYCOSIDASE INHIBITORY ACTIVITIES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP1142900A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  A compound of the formula (I): and a compound of the formula (V): as well as a compound of the formula (X): which are each a novel siastatin B derivative having a potent inhibitory activity against a glycosidase, are now synthesized by new processes. The compound of the formula (I), the compound of the formula (V) and the compound of the formula (X) have a potent enzyme-inhibitory activity to a glycosidase, which is particularly N-acetyl-galactosaminidase, galactosidase, glucosidase and mannosidase.

  一种式（I）化合物 和式 (V)： 以及式 (X)： 均为新型西司他丁 B 衍生物，对糖苷酶具有强效抑制活性。 式（I）化合物、式（V）化合物和式（X）化合物对糖苷酶具有强效的酶抑制活性，特别是对 N-乙酰-半乳糖苷酶、半乳糖苷酶、葡萄糖苷酶和甘露糖苷酶。
• Determination of alpha-N-acetylgalactosaminidase activity
  申请人：YAMAMOTO, Nobuto

  公开号：EP1340815A2

  公开（公告）日：2003-09-03

  A process for determining α-N-acetylgalactosaminidase activity in plasma or serum of patients with cancer or human immunodeficiency virus (HIV) and an ELISA process for determining α-N-acetylgalactosaminidase activity as an antigen in the same.

  一种测定癌症或人类免疫缺陷病毒（HIV）患者血浆或血清中α-N-乙酰半乳糖苷酶活性的方法，以及一种测定作为抗原的α-N-乙酰半乳糖苷酶活性的酶联免疫吸附法。
• Macrophage activating factors derived from cloned vitamin D binding protein
  申请人：Yamamoto, Nobuto

  公开号：EP1443112A2

  公开（公告）日：2004-08-04

  A process for producing a cloned macrophage activating factor (GcMAFc) comprises the steps of: a) cloning a Gc1 isoform into a baculovirus vector; b) expressing the cloned Gc1 isoform thereby producing the cloned protein (Gc1), wherein the Gc1 protein comprises approximately 458 amino acids with a molecular weight of approximately 52000 Da and three distinct domains, c) contacting cloned Gc protein in vitro with immobilized β-galactosidase and sialidase; and d) obtaining the cloned macrophage activating factor (GcMAFc).

  一种生产克隆巨噬细胞活化因子（GcMAFc）的工艺包括以下步骤 a) 将 Gc1 同工型克隆到杆状病毒载体中； b) 表达克隆的 Gc1 异构体，从而产生克隆的蛋白质（Gc1），其中 Gc1 蛋白包括约 458 个氨基酸，分子量约为 52000 Da 和三个不同的结构域、 c) 在体外将克隆的 Gc 蛋白与固定的 β-半乳糖苷酶和硅糖苷酶接触；以及 d) 获得克隆的巨噬细胞活化因子（GcMAFc）。