N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 | 1205-08-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl hippurate
• 英文别名: methyl 2-benzamidoacetate；N-benzoylglycine methyl ester；methyl benzoylglycinate；methyl N-benzoylglycinate；hippuric acid methyl ester
• CAS: 1205-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00025882
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XTKVNQKOTKPCKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83℃
• 沸点：
  382.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1646;1675;1650;1650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl hippurate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H11NO3
分子式
: 193.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl hippurate
-
CAS 号 1205-08-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.981
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到马尿酸
  参考文献：
  名称：

  用双（三丁基锡）氧化物温和有效地裂解酯：可用于去除青霉酸酯的保护作用

  摘要：

  （新戊酰氧基）甲基6,6-二卤代，6α-单取代和6α-卤代1,2-二氧化青霉酸酯，N-苯甲酰甘氨酸甲酯和几种选定的酯可通过双（三丁基锡）氧化物（nBu 3 Sn）2有效水解O的产率为43％至100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88468-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-mercaptobenzamido)acetate 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钼介导的硫醇和二硫化物脱硫

  摘要：

  我们已经成功地实现了六羰基钼 [Mo(CO)6] 介导的硫醇和二硫化物的脱硫。在该反应中，芳基、苄基、伯和仲烷基硫醇的巯基 (SH) 巯基以及二硫化物的 S-S 单键可以被去除。该反应具有高官能团耐受性且不受空间位阻影响。丙酮-d 6 反应的结果表明，硫醇和二硫化物脱硫中的氢源分别是巯基和丙酮（溶剂）的氢原子，脱硫通过形成一种有机钼物种。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378315

文献信息

• Reduction of Selenoamides to Amines Using SmI₂–H₂O
  作者：Samuel Thurow、Eder J. Lenardão、Xavier Just-Baringo、David J. Procter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03325

  日期：2017.1.6

  Selenoamides are selectively reduced to amines by SmI2 with H2O. The process is general for primary, secondary, and tertiary aryl and alkyl selenoamide substrates and selectively delivers amine products. The reduction proceeds under mild conditions using SmI2 activated by straightforward addition of H2O, and does not require an additional Lewis base additive.

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。
• Strategic use of amino acid N-substituents to limit α-carbon-centered radical formation and consequent loss of stereochemical integrity
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Leo Radom

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00542-1

  日期：2003.10

  amino acid radicals. Optimized structures of glycine derivatives and related substituted methanes, and the corresponding radicals, were determined with B3-LYP/6-31G(d). Single-point RMP2/6-31G(d) calculations on these structures were then used to obtain radical stabilization energies, which were compared with the relative rates of formation of the same or closely similar radicals in reactions with N-bromosuccinimde

  从头算开始已经用于研究N-取代基对以α-碳为中心的氨基酸自由基的稳定性的影响。用B3-LYP / 6-31G（d）确定了甘氨酸衍生物和相关取代的甲烷的最佳结构以及相应的基团。然后将这些结构的单点RMP2 / 6-31G（d）计算用于获得自由基稳定能，并将其与在与N-溴代琥珀酰亚胺反应中形成相同或相似自由基的相对速率进行比较。这些研究表明，ñ酰化和磺化降低了α-碳中心自由基的稳定性和易形成性。氟代酰基，氟代烷基磺酰基和亚氨基基团看到了更大的作用。酰亚胺基和氟代烷基磺酰基的作用程度是，使N-邻苯二甲酰基和三氟甲磺酰基保护的氨基酸通过从侧链的氢原子抽象反应，从而避免在手性α-中心反应并保持其立体化学完整性。研究了这些取代基效应的起源。
• Cyclisation of α-acylamino-acids in the presence of perchloric acid to give 5-oxo-Δ²-oxazolinium perchlorates
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720000909

  日期：——

  benzaldehyde to give the hydroperchlorate of the labile geometrical isomer of 4-benzylidene-2-phenyloxazolinone. Ten N-substituted oxo-oxazolinium perchlorates were prepared and their reactions with benzaldehyde and amines are reported. The bicyclic perchlorate, obtained from p-nitrobenzoyl-L-proline, is easily racemised, probably via a mesoionic oxazolium oxide; the corresponding diphenylamino-compound is optically

  乙酸酐和高氯酸的简单α酰氨基酸的产率-5-氧代Δ动作2个-oxazolinium高氯酸盐，其可以被去质子化，以相应的饱和恶唑啉-5-酮。N-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸得到L -4-苄基-2-苯基恶唑啉酮的氢高氯酸盐。由马尿酸制得的盐在用水，甲醇和各种胺处理后会发生开环反应。它与苯甲醛缩合，得到4-亚苄基-2-苯基恶唑啉酮的不稳定几何异构体的氢高氯酸盐。制备了十种N-取代的氧代-恶唑啉鎓高氯酸盐，并报道了它们与苯甲醛和胺的反应。从p获得的双环高氯酸盐-硝基苯甲酰基-L-脯氨酸很容易消旋，可能是通过中性离子的恶唑鎓氧化物消旋；相应的二苯氨基化合物是光学稳定的。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。

表征谱图