methyl 2-chlorohippurate | 56538-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chlorohippurate
• 英文别名: methyl chlorohippurate；Bz-Gly(Cl)-OMe；Methyl 2-benzamido-2-chloroacetate
• CAS: 56538-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: ODZNELKGXZFXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chlorohippurate 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNSTEIN Z.; BEN-ISHAI D., TETRAHEDRON , 1977, 33, NO 8, 881-883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 2-chlorohippurate
  参考文献：
  名称：

  对3,6-epidithiodiketopiperazine-2,5-diones和相关同类物衍生的巯基自由基的反应性的观察。

  摘要：

  衍生自表二硫代二酮哌嗪（ETP）还原形式的一系列噻吩基充当极性反转催化剂，用于烯醇内酯的氢化硅烷化，但不能用于从模型核糖酯中提取H原子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.022

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Isoleucine biosynthesis and metabolism: stereochemistry of the formation of<scp>L</scp>-isoleucine and of its conversion into senecic and isatinecic acids in Senecio species
  作者：Rosalind Cahill、David H. G. Crout、Michael B. Mitchell、Urs S. Müller

  DOI：10.1039/c39800000419

  日期：——

  isoleucine (1) stereospecifically labelled at C-4, and 2-aminobutanoic acid (10) stereospecifically labelled at C-3, in Senecio species have shown that the ethyl migration step during the biosynthesis of L-isoleucine (1) takes place with retention of configuration at the migrating centre, and that during conversion into necic acids of the senecic acid (4) type, both C5 units are formed with loss of the C-4pro-S

  掺入实验用异亮氨酸（1）立体有择性标记的在C-4，和2-氨基丁酸（10）立体有择性标记的在C-3，在千里光物种已经表明的生物合成过程中的乙基迁移步骤大号-异亮氨酸（1）开在迁移中心保留构型的位置，以及在转化为癸二酸（4）型的necic acid的过程中，两个C 5单元都是在失去L-异亮氨酸的C- 4 pro - S氢原子的情况下形成的（1）和C-4 pro的保留-R为氢原子。
• Amidoalkylation of mercaptans with glyoxylic acid derivatives
  作者：U. Zoller、D. Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80092-5

  日期：1975.1

  The synthesis of α-alkyl mercaptohippuric acid (3a–d), N-benzyloxycarbonyl-α-methylthioglycine (3e) and their methyl esters (5a–d) by the amido-alkylation of mercaptans with α-hydroxyhippuric acid (2a), α-hydroxy-N-benzyloxycarbonylglycine (2b) and their methoxymethyl ester derivatives 4a and 4b is described. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding sulfoxides and sulfones

  硫醇与α-羟基马尿酸（2a）的酰胺基烷基化反应，合成α-烷基巯基马尿酸（3a-d），N-苄氧基羰基-α-甲基硫代甘氨酸（3e）及其甲酯（5a-d）。描述了-羟基-N-苄氧基羰基甘氨酸（2b）及其甲氧基甲基酯衍生物4a和4b。氧化用米氯过苯甲酸，得到相应的亚砜和砜和治疗与四氯化碳溶液甲醇或氯N-溴代琥珀酰亚胺交换含有侧链为甲氧基或分别氯基的硫。（4a，8）。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• Methods for the Synthesis of Dicarba Bridges in Organic Compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US20100036089A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及在有机化合物上使用一对互补的可交换基团，并在微波辐射条件下使化合物经历交叉重合反应。或者，化合物在一对交叉重合基团之间含有一个转向诱导基团，以促进交叉重合反应。