N-benzoylaminoacetic acid morpholide | 51769-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylaminoacetic acid morpholide
• 英文别名: N-(2-morpholino-2-oxoethyl)benzamide；POA-Gly-Mor；4-(N-benzoyl-glycyl)-morpholine；N-(2-Morpholino-2-oxo-aethyl)-benzamid；N-(2-Morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-benzamide；N-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 51769-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00711373
• 分子量: 248.282
• InChiKey: PHCGCTGNDFEIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  527.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylaminoacetic acid morpholide 、 苯胺 、 五氯化磷 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STRADI R.; VERGA G.; GIOIA B., SYTHESIS, 1977, NO 10, 688-690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzoylaminoacetic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological activity screening and molecular modeling study of acylaminoacetamide derivatives

  摘要：

  In this study, non-rigid analogs of thalidomide have been designed in order to develop potentially active, more effective and safer lead molecules for disorders caused or contributed by inflammation. Five different series of acylaminoacetamide compounds were synthesized, and the biological inhibitory potency of the title compounds has been determined by evaluating their effects on COX-2 isoenzyme expression and PGE(2) production in A549 (human lung adenocarcinoma) cell lines. Among the studied series, N-[2-(isopropylamino)-2-oxoethyl]isonicotinamide is the most active inhibitory compound on COX-2 isoenzyme expression, and N-[2-oxo-2-(pyrolydine-1-yl)etyl]isonicotinamide is the most active inhibitory compound on the biosynthesis of PGE(2). Molecular docking studies and molecular dynamics simulations were also applied to investigate non-covalent interactions of the most active compounds inside the active side of the crystal structure of murine cyclooxygenase 2 (mCOX-2) isoenzyme.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1419-4

文献信息

• Kyazimova; Makhmudova, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 8, p. 1477 - 1478
  作者：Kyazimova、Makhmudova

  DOI：——

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2972,2978
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN GEEIGNETE 7 -AZAINDOLDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2723736A1

  公开（公告）日：2014-04-30
• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences Inc.

  公开号：EP3030323B1

  公开（公告）日：2019-04-24
• [DE] ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN GEEIGNETE 7 -AZAINDOLDERIVATE<br/>[EN] 7-AZAINDOLE DERIVATIVES SUITABLE FOR TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 7-AZAINDOLE CONVENANT AU TRAITEMENT DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012175168A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Verbindungen der Formel (I) worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der PDK1 und der Zellproliferation/ Zellvitalität und können Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.