甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 | 125008-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl (Z)-2-benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: methyl 2-(benzoylamino)-3-(dimethylamino)propenoate；Methyl 2-(benzoylamino)-3-(dimethylamino)acrylate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 125008-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: FVLTUIYGIXNEOM-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-amino-4-benzoylamino-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯之间反应的意外行为：新的吡咯啉，吡咯和恶唑啉的有用入口。

  摘要：

  我们观察到3-二甲基氨基丙酸酯的烯氨基碳在1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的偶氮-烯系统的末端碳上发生亲核攻击。在65°C的四氢呋喃中，这种攻击会产生高度顺式的1-氨基吡咯啉-立体选择性是通过不寻常的两性离子加合物中间体，然后进行分子内环封闭。在回流下的甲苯中，1-氨基吡咯啉生成恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。通过使1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯在甲苯中回流反应直接得到恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉在酸性或碱性介质中的开环提供了高度取代的1-氨基吡咯。在碱性条件下，通过损失二甲基氨基和酯基，从1-氨基吡咯啉获得5-未取代的1-氨基吡咯衍生物。我们讨论了环闭合和打开的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo0480343
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K; Singh, Radhey M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 232 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. The Synthesis of Substituted 3-Benzoylamino-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Jurij Svete、Zvonko Čadež、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1990-26792

  日期：——

  5,6-Disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 3 are prepared either from 1,3-dicarbonyl compounds 1 and methyl 2-benzoyl-amino-3-dimethylaminopropenoate (2) in an one-step reaction, or from ethyl 2-acyl-3-dimethylaminopropenoates 5a,b or 2-(dimethylamino)methylene-1,3-diketones 5c,d and 5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazole 6.

  5,6-二取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡営-2-酮类化合物3可以通过一步反应从1,3-二羰基化合物1和甲基2-苯甲酰氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯2制备，或者从乙基2-酰基-3-二甲基氨基丙烯酸酯5a,b或2-(二甲基氨基)亚甲基-1,3-二酮5c,d与5-氧代-2-苯基-1,3-噁唑6制备。
• The synthesis of some dialkyl 4-(3-substituted amino)phenyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Igor Simonič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340614

  日期：1997.11

  Dialkyl 4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates 1 were transformed into alkyl 4-(3-(((2-benzoylamino-2-methoxycarbonyl)ethenyl)amino)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylates 4 and with 2,2-disubstituted-1-dimethylaminoethenes 7 into dimethyl 4-(3-(((2,2-diacyl- or 2-acyl-2-alkoxycarbonyl)ethenyl)amino)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates

  将4-（3-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯1转化为烷基4-（3-（（（（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯4和2,2-二取代-1-二甲基氨基乙烯7变成二甲基4-（3-（（（2,2-二酰基或2-酰基-2-烷氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯8及其乙基甲基类似物9。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 5-(4-methoxyphenyl)- and 5-(1H-indol-3-yl)-substituted (1Z,4R*,5R*)-1-(arylmethylidene)-4-benzamido-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides to olefinic dipolarophiles
  作者：Lidija Pezdirc、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1135/cccc2009011

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-(arylmethylidene)-4-benzamido-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides 6a–6f and their 5-(1H-indol-3-yl) analogues 6g–6j to olefinic dipolarophiles 7–9 were studied. Stereochemistry was controlled by the structure of dipoles 6 and dipolarophiles 7–9. Reactions of ortho-unsubstituted dipoles 6a–6c, 6g gave the major isomers 10 and 14 with syn-oriented protons H-3 and H-5, whilst ortho-disubstituted dipoles 6d, 6e, 6j gave cycloadducts 11 and 12 with anti-oriented protons H-3 and H-5. In comparison with their 5-phenyl-substituted analogues, dipoles 6a–6e, 6g, 6j were less reactive in cycloadditions to olefinic dipolarophiles 7–9. This was reflected in longer reaction times, lower yields, and sometimes in lower selectivity as well. The relative configurations of cycloadducts were determined by NMR.

  (1Z,4R*,5R*)-1-(芳基甲基亚甲基)-4-苯甲酰氨基-5-(4-甲氧基苯基)-3-氧代吡咯啉-1-ium-2-ides 6a–6f 及其5-(1H-吲哚-3-基)类似物 6g–6j 与烯烃双极亲受体 7–9 的1,3-偶极环加成反应进行了研究。立体化学由偶极子 6 和双极亲受体 7–9 的结构控制。未取代的邻位偶极子 6a–6c, 6g 反应主要得到异构体 10 和 14，其氢原子H-3和H-5朝向相同，而取代的邻位偶极子 6d, 6e, 6j 反应得到具有反向朝向氢原子H-3和H-5的环加成产物 11 和 12。与它们的5-苯基取代类似物相比，偶极子 6a–6e, 6g, 6j 在与烯烃双极亲受体 7–9 的环加成反应中反应性较低。这反映在反应时间较长、产率较低，有时也反映在选择性较低。环加成产物的相对构型通过NMR确定。
• Synthesis and antimicrobial activity of imidazo- and pyrimido[2,1-f]-theophyllines
  作者：Mosselhi A. N. Mosselhi、Elham S. Darwish、Klaus Peseke

  DOI：10.1007/s00706-008-0854-z

  日期：2008.7

  Heating of 8-aminotheophylline with methyl ( Z )-2-benzoylamino-3-(dimethylamino)propenoate in acetic acid afforded in a one-pot synthesis a new pyrimido[2,1- f ]theophylline derivative. Methylation of this by using CH3I/NaH furnished in good yield the double methylated derivative. Furthermore, glycosidation of the former with 1-α-bromo-2,3,4,6-tetra- O -acetyl- d -glucose gave the β-glucoside derivative

  在乙酸中加热（ Z ）-2-苯甲酰基氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酸甲酯与8-氨基茶碱， 通过一锅法合成得到新的嘧啶并[2,1- f ]茶碱衍生物。通过使用CH 3 I / NaH对其进行甲基化，可以提供高产率的双甲基化衍生物。此外，前者用1-α-溴-2,3,4,6-四 -O- 乙酰基的糖 基化 d -葡萄糖得到β-葡萄糖苷衍生物。8-氨基茶碱与[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈，[双（甲硫基）亚甲基]氰基乙酸乙酯，1,3-二苯丙-2-烯-1-酮，2-氰基-1,3-二苯丙-2的反应-en-1-one，1-（4-硝基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-腈，1-苯基-3-（二甲基氨基）丙-2-en-1-one，2-取代的3-在无水碳酸钾存在下，在 N ， N- 二甲基甲酰胺中的芳基或杂芳基丙-2-腈和（芳基亚甲基）氰基乙基乙酸乙酯也提供了嘧啶基-[2,1- f ]茶碱的相应新衍生物 。然而，8-氨基茶碱与3-氯戊烷-2
• Catalytic hydrogenation of 3-benzyloxycarbonylaminoazino[1,2-<i>x</i>]-azin-4-ones. A facile access to 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyridin-4-ones and 3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-azino[1,2-<i>x</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Simon Rečnik、Renata Toplak、Jurij Svete、Lucija Pizzioli、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570370420

  日期：2000.7

  By catalytic hydrogenation of 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-ones 28 and 29, and azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 32–35, 41, and 42, partial saturation of the heterocyclic systems and removal of the benzyloxycarbonyl moiety was observed to give 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2 a]pyridin-4-ones 30 and 31, and 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 36–39

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。