methyl N-benzoyl (+/-)-allo-threoninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl (+/-)-allo-threoninate
• 英文别名: N-benzoylthreonine methyl ester；N-benzoyl-DL-allothreonine methyl ester；N-Benzoyl-DL-allothreonin-methylester；methyl (2R,3R)-2-benzamido-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KHOWDUMYRBCHAC-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzoyl (+/-)-allo-threoninate 在 乙基苯 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 乙基苯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到methyl N-benzoyl (+/-)-allo-threoninate
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Formation of Unsymmetrically Substituted Ethers from Catalytic Reductive Coupling of Aldehydes and Ketones with Alcohols in Aqueous Solution
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00553

  日期：2015.4.3

  A well-defined cationic Ru–H complex catalyzes reductive etherification of aldehydes and ketones with alcohols. The catalytic method employs environmentally benign water as the solvent and cheaply available molecular hydrogen as the reducing agent to afford unsymmetrical ethers in a highly chemoselective manner.

  定义明确的阳离子Ru–H络合物催化醛和酮与醇的还原醚化反应。该催化方法使用环境友好的水作为溶剂，使用廉价的分子氢作为还原剂，以高度化学选择性的方式提供不对称醚。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• Awaewa; Botwinik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2329,2334; engl. Ausg. S. 2605, 2609
  作者：Awaewa、Botwinik

  DOI：——

  日期：——
• Pfister et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1101,1103
  作者：Pfister et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of erythro- and threo-α-Amino-β-hydroxystearic Acids¹
  作者：H. E. Carter、J. B. Harrison、David Shapiro

  DOI：10.1021/ja01115a026

  日期：1953.10