N-苯甲酰基甘氨酸2,2,2-三氟乙酯 | 57461-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基甘氨酸2,2,2-三氟乙酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl hippurate
• 英文别名: N-benzoylglycine 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-Trifluoroethyl 2-benzamidoacetate；2,2,2-trifluoroethyl 2-benzamidoacetate
• CAS: 57461-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: POEKRYUDCGLKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸2,2,2-三氟乙酯 、 (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺 在 immobilized Protex 50FP 作用下， 以 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2-(4-phenylbutan-2-ylamino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Proteases screening for the kinetic resolution of amines with N-acyl α-amino acid trifluoromethyl esters: automated docking approach of binding energies using Subtilisin Novo as a prototype for serine proteases

  摘要：

  The screening of a panel of 17 proteases resulted in the selection of 4 serine proteases for the resolution of 3-amino-1-phenylbutane. The latter were used to determine the best acyl donor from a series of N-acyl alpha-amino acid trifluoroethyl esters selected as peptide mimetics (E factor up to 99). The results were correlated to an automated docking determination of their binding affinities for Subtilisin Novo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 hippuryl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-苯甲酰基甘氨酸2,2,2-三氟乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基甘氨酸和N-苯甲酰基肌氨酸酯的水解和乙基氨基水解机理

  摘要：

  已经研究了N-苯甲酰基甘氨酸和N-苯甲酰基肌氨酸酯的水解和乙基氨基解离，使离开p- K a的羟基官能度为5.45至15.5。的Ethylaminolysis Ñ -benzoylglycinate酯涉及动力学条件[EtNH 2 ]和[EtNH 2 ] [OH - ]。甘氨酸盐的乙基氨基分解机理不涉及恶唑啉酮中间体作为反应通量的主要贡献者；超过99％形成的恶唑啉酮被分配给酰胺。研究的反应涵盖了I，II和III类机理，如特征性的“ S形”Brønsted轮廓所证明的。[EtNH 2中没有动力学项] 2被作为证据一致形成的阴离子中间体四面体（T的- ）从上乙胺氢氧化物辅助攻击Ñ -benzoylglycinate酯。2-氯-4-硝基苯基N-苯甲酰基肌氨酸在中性溶液中的水解涉及一种中间体。这表明不是N-甲基苯基恶唑啉酮阳离子，而是中性酰胺分子对活化的芳核的分子内攻击造成的。

  DOI：

  10.1039/p29800000181

文献信息

• Chemoselective Ligation of Peptide Phenyl Esters with N-Terminal Cysteines
  作者：Ge-Min Fang、Hong-Kui Cui、Ji-Shen Zheng、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.201000165

  日期：——

  Simple phenyl esters of peptides were found to undergo native chemical ligation with cysteine smoothly under the promotion of imidazole. This new ligation proceeded rapidly at both sterically unhindered and hindered C‐terminal sites (e.g., Val, Ile, Pro) to form the desired product in good to excellent yields.

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。