N-benzoylserine methyl ester | 20989-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylserine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-benzamido-3-hydroxypropanoate
• CAS: 20989-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00743010
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OEWSGVFWOOIBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  474.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylserine methyl ester 在 乙基苯 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-benzamido-3-nitrooxypropanoate 在 乙基苯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到N-benzoylserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• A Flexible Synthetic Approach to the Hennoxazoles
  作者：James Leahy、Eric Zylstra、Miles She、Walter Salamant

  DOI：10.1055/s-2007-967978

  日期：——

  Three advanced intermediates corresponding to the carbon skeleton of the hennoxazoles have been prepared. Central to the strategy is the synthesis of the oxazoles prior to coupling with the other fragments and a dithiane addition to allow for the generation of diastereomers of the natural product.

  已经合成了三个与氮杂环的碳骨架相应的高级中间体。该策略的核心是在与其他片段偶联之前合成氧杂环，并进行二硫杂烷的加成，以产生天然产物的非对映体。
• One-Pot Conversion of Serine Derivatives and Amino Sugars into Oxazine Derivatives of γ-Aryl-γ-(hydroxy)amines
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101274

  日期：2012.1

  A one-pot process for the transformation of relatively inexpensive serine derivatives into oxazine derivatives of γ-aryl-γ-hydroxy-α-amino acids is described. The reaction preferentially afforded 4,6-cis oxazines. The method can also be applied to the transformation of amino sugars into highly functionalized oxazines, which are precursors of chiral amines.

  描述了将相对便宜的丝氨酸衍生物转化为 γ-芳基-γ-羟基-α-氨基酸的恶嗪衍生物的一锅法。该反应优先提供 4,6-顺式恶嗪。该方法还可用于将氨基糖转化为高度官能化的恶嗪，这是手性胺的前体。
• New synthesis of all four 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids
  作者：Alberto Avenoza、José I Barriobero、Carlos Cativiela、Miguel A Fernández-Recio、Jesús M Peregrina、Fernando Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00129-6

  日期：2001.4

  This report describes a new synthesis of the four stereoisomers of 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids [(1S,2S)-, (1R,2R)-, (1S,2R)- and (1R,2S)-c6Ser], four conformationally constrained serine (Ser) analogues, possessing a six-membered carbocyclic ring. Initially, we synthesised cis-c6Ser and trans-c6Ser in their racemic forms, using as key steps the Diels–Alder reactions of methyl 2-benzamidoacrylate

  该报告描述了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体的新合成方法[（1 S，2 S）-，（1 R，2 R）-，（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-c 6 Ser]，四个构象受限的丝氨酸（Ser）类似物，具有六元碳环。最初，我们合成了顺式-c 6 Ser和反式-c 6以外消旋形式存在的Ser，作为关键步骤，分别使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯与Danishefsky的二烯和1-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。旋光形式是通过拆分方法获得的。
• The use of phosphonium anhydrides for the synthesis of 2-oxazolines, 2-thiazolines and 2-dihydrooxazine under mild conditions
  作者：Maria J. Petersson、Ian D. Jenkins、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1039/b818310d

  日期：——

  β-Hydroxy amides6 and 7 were treated with triphenylphosphonium anhydride trifluoromethane sulfonate (3), or the cyclic analogue 4, to generate 2-oxazolines 5 and 8 under mild conditions. The reaction was optimised by examining the number of equivalents of reagents 3 or 4, or diisopropylethyl amine required to best effect cyclisation. The effects of altering the reaction temperature, reaction time,

  β-羟基酰胺6和7用三苯基anhydride酸酐三氟甲烷磺酸盐（3）或环状类似物4在温和条件下产生2-恶唑啉5和8。通过检查试剂3或4或二异丙基乙胺的当量数来优化反应，以达到最佳环化效果。还研究了改变反应温度，反应时间，浓度，溶剂和添加速率的影响。然而，发现使用三苯甲基来封闭起始酰胺的羟基或硫醇基团上的反应，以及随后在不存在碱的情况下进行原位去三苯甲基化反应，可以大大提高收率。试剂4 在提纯产品方面具有显着优势，可用于脱水一系列三苯甲基衍生物，以高产率（85-99％）生成四恶唑啉，噻唑啉和二氢-1,3-恶嗪，以及四氢呋喃。 -1,3-奥氮平（31％）。