methyl 2-benzamido-2-methylpropanoate | 65563-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-2-methylpropanoate
• CAS: 65563-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01413846
• 分子量: 221.256
• InChiKey: TYBIXYNNTSJTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  386.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-2-methylpropanoate 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-4,4-dimethyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  (4H)-咪唑酮顺酰胺生物等排体沿着肽主链的一般安装

  摘要：

  咪唑啉酮是一类重要的杂环化合物，存在于多种药物、代谢物和生物活性天然产物中，并充当绿色荧光蛋白中的活性发色团。最近，咪唑酮因其作为非芳香族酰胺键生物电子等排体的能力而受到关注，从而改善药理学特性。在此，我们提出了串联脒装置并与相邻酯环化以产生 (4 H )-咪唑啉酮产物。使用氨基酸构建模块，我们可以获得以前无法获得的 α-手性咪唑啉酮的第一个例子。此外，我们的方法适合树脂安装，可以无缝集成到现有的固相肽合成方案中。最后，我们证明肽咪唑酮是有效的顺式酰胺键替代物，可以预组织线性肽以进行头尾大环化。这项工作代表了在线性和环状肽的不同位置上咪唑酮生物电子等排体的主链和侧链插入的第一个通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13825
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of α-nitroisobutyric acid 在 甲醇 、 镍 、 一水合肼 作用下， 生成 methyl 2-benzamido-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  610.溶液中游离烷基的性质和反应。第九部分 某些叔硝基烷的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003129

文献信息

• Reaction of N-benzoyl amino acids with oxalyl chloride: a facile route to 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates
  作者：Tadeusz Cynkowski、Grazyna Cynkowska、Paul Ashton、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c39950002335

  日期：——

  N-benzoyl amino acids 1a–g react with excess oxalyl chloride at room temperature followed by addition of alcohols to afford 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates 3a–g.

  N-苯甲酰氨基酸1a–g在室温下与过量的草酰氯反应，随后加入醇，得到4-取代的2-苯并噁唑-5-羧酸酯3a–g。
• Amidoacetone enolate anions: alkylation and Michael reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Steven R. Duff、Rita S. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98657-x

  日期：1985.1

  The lithium enolate derived from benzamidoacetone (1) can be regiospecifically alkylated at C(1) and stereospecifically added in conjugate fashion to cyclohexenone without resorting to protection of the free NH. Comparison is made with alkylations of methyl hippurate.

  衍生自苯甲酰氨基丙酮（1）的烯醇锂可以在C（1）处区域特异性烷基化，并以共轭方式立体特异性地添加到环己烯酮中，而无需保护游离的NH。用马尿酸甲酯的烷基化进行比较。
• The use of tetrabutylammonium fluoride to promote<i>N</i>- and<i>O</i>-¹¹C-methylation reactions with iodo[¹¹C]methane in dimethyl sulfoxide
  作者：Tatsuya Kikuchi、Katsuyuki Minegishi、Hiroki Hashimoto、Ming-Rong Zhang、Koichi Kato

  DOI：10.1002/jlcr.3092

  日期：2013.11

  The N- or O-methylation reactions of compounds bearing amide, aniline, or phenol moieties using iodo[11C]methane (1) with the aid of a base are frequently applied to the preparation of 11C-labeled radiopharmaceuticals. Although sodium hydride and alkaline metal hydroxides are commonly employed as bases in these reactions, their poor solubility properties in organic solvents and hydrolytic activities have sometimes limited their application and made the associated 11C-methylation reactions difficult. In contrast to these bases, tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is moderately basic, highly soluble in organic solvents, and weakly nucleophilic. Although it was envisaged that TBAF could be used as the preferred base for 11C-methylation reactions using 1, studies concerning the use of TBAF to promote 11C-methylation reactions are scarce. Herein, we have evaluated the efficiency of the 11C-methylation reactions of 13 model compounds using TBAF and 1. In most cases, the N-11C-methylations were efficiently promoted by TBAF in dimethyl sulfoxide at ambient temperature, whereas the O-11C-methylations required heating in some cases. Comparison studies revealed that the efficiencies of the 11C-methylation reactions with TBAF were comparable or sometimes greater than those conducted with sodium hydride. Based on these results, TBAF should be considered as the preferred base for 11C-methylation reactions using 1.

  含有酰胺、苯胺或酚基团的化合物在碘[11C]甲烷（1）作用下，借助碱进行的N-或O-甲基化反应通常用于制备11C标记的放射药物。尽管氢化钠和碱金属氢氧化物在这些反应中常被用作碱，但它们在有机溶剂中的溶解性差以及水解活性，有时限制了其应用，使得相关的11C-甲基化反应变得困难。与这些碱相比，四丁基氟铵（TBAF）具有适中的碱性，高度溶于有机溶剂，并且亲核性较弱。尽管有预想TBAF可以作为11C-甲基化反应的优选碱，但关于TBAF促进11C-甲基化反应的研究却很少。在此，我们评估了使用TBAF和1对13个模型化合物进行11C-甲基化反应的效率。在大多数情况下，TBAF在室温下能有效促进二甲基亚硫酰胺中的N-11C-甲基化，而在某些情况下O-11C-甲基化则需要加热。比较研究表明，使用TBAF进行的11C-甲基化反应的效率可比或有时大于使用氢化钠的反应。基于这些结果，TBAF应被视为使用1进行11C-甲基化反应的优选碱。
• Synthese von 3,3-Dimethylperhydro-1,4-diazepin-2,5,7-trionen aus 3-Dimethylamino-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin und Malonsäuremonoamiden
  作者：Daniel Obrecht、Bernhard Scholl、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19850680220

  日期：1985.3.27

  Synthesis of 3,3-Dimethylperhydro-1,4-diazepin-2,5,7-triones from 3-Dimethylamino-2,2-dimethyl-2H-azirine and Malonic Acid Monoamides

  由3-二甲基氨基-2,2-二甲基-2 H-叠氮基和丙二酸单酰胺合成3,3-二甲基过氢-1,4-二氮杂-2,5,7-三酮
• Crystal structure of 1-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy) benzotriazole (TCB-OBt): observation of uncommon intermolecular oxygen–oxygen interaction and synthetic application in amidation
  作者：Gobinda Dolai、Sayanta Roy、Srijit Sen、Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj04048k

  日期：——

  a fantastically well organized, continuous block-shaped system. Furthermore, the designed reagent works as an efficient activating reagent for amide bond formation with good yields under mild reaction conditions. Use of this reagent avoided intractable acid chlorides, and this new mixed-anhydride-based reagent may further be applicable for many other organic transformations.

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。