2-benzoylamino-3-oxo-butyric acid methyl ester | 77320-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(benzoylamido)-3-oxobutanoate；methyl 2-benzoylamino-3-oxobutanoate；methyl 2-benzamido-3-oxo-butanoate；methyl 2-(Benzoylamino)-3-oxobutyrate；2-benzoylamino-acetoacetic acid methyl ester；2-Benzoylamino-acetessigsaeure-methylester；Methyl 2-(benzoylamino)-3-oxobutanoate；methyl 2-benzamido-3-oxobutanoate
• CAS: 77320-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: HZLTXEVQQJCKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N-(3-甲基-5-氧代-1,2-二氢吡唑-4-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  将4-（1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮转化为2-苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸甲酯。1-取代的4-苯甲酰基氨基-3-甲基-5（2 H）-吡唑啉酮的合成

  摘要：

  由马尿酸（1）制备2-苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸甲酯（3），将其与N，N-二甲基乙酰胺和氯氧化磷转化为4-（1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后用盐酸的甲醇溶液水解。用肼4处理化合物3，得到4-苯甲酰基氨基-3-甲基-1 H-吡唑-5（2 H）-one（6a）及其1-取代的衍生物6b-j。分离出相应的5f，i，j作为中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350607
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-threonine 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.1 g (79%)的产率得到2-benzoylamino-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphatase inhibitors and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式的化合物：##STR1## 该发明还提供了一种制备这些化合物的方法。这些化合物可用作蛋白磷酸酶的抑制剂，例如PP1、PP2A、PP3、CDC25A和CDC25B。该发明还涉及一种抑制蛋白磷酸酶的方法，一种抑制细胞增殖的方法，以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05700821A1

文献信息

• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HIF-MEDIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLOPYRIDINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS À MÉDIATION PAR HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009073669A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF) by inhibiting the activity of at least one HIF hydroxylase enzyme.

  本发明涉及一类新的公式（I）化合物，能够通过抑制至少一种HIF羟基化酶的活性来调节低氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Rhodium Carbene Routes to Oxazoles and Thiazoles. Catalyst Effects in the Synthesis of Oxazole and Thiazole Carboxylates, Phosphonates, and Sulfones
  作者：Baolu Shi、Alexander J. Blake、William Lewis、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902256r

  日期：2010.1.1

  Dirhodium tetraacetate catalyzed reaction of α-diazo-β-keto-carboxylates and -phosphonates with arenecarboxamides gives 2-aryloxazole-4-carboxylates and 4-phosphonates by carbene N−H insertion and cyclodehydration. In stark contrast, dirhodium tetrakis(heptafluorobutyramide) catalysis results in a dramatic change of regioselectivity to give oxazole-5-carboxylates and 5-phosphonates. α-Diazo-β-ketosulfones

  四乙酸二丁酯催化α-重氮-β-酮基羧酸酯和-膦酸酯与芳烃酰胺的反应，通过卡宾NH插入和环脱水作用，制得2-芳基恶唑-4-羧酸酯和4-膦酸酯。与之形成鲜明对比的是，四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓催化作用会导致区域选择性的显着变化，从而产生5-羧酸恶唑酯和5-膦酸酯。α-重氮-β-酮砜的行为相似，在四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓与羧酰胺的催化反应下生成5-磺酰基恶唑。硫代羧酰胺的类似反应得到相应的噻唑-5-羧酸盐，-膦酸酯和-砜。
• Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05330998A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is --CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S, O or NR; W is S, SO, SO.sub.2, SO.sub.2 NR.sup.1, NR.sup.1 SO.sub.2, CONR.sup.1 or NR.sup.1 CO; X is S, O, NR.sup.2, --CH.dbd.N-- or --N.dbd.CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, trifluoromethyl, (C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z.sup.1 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; R, R.sup.1 and R.sup.2 are each independently hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.

  具有以下结构的降糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的中文翻译：其中虚线代表键或无键；V为--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, S, O或NR；W为S, SO, SO.sub.2, SO.sub.2 NR.sup.1, NR.sup.1 SO.sub.2, CONR.sup.1或NR.sup.1 CO；X为S, O, NR.sup.2, --CH.dbd.N--或--N.dbd.CH；Y为CH或N；Z为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)环烷基，苯基，吡啶基，呋喃基，噻吩基或苯基，单取代或双取代，取代基为相同或不同的基团，包括(C.sub.1 -C.sub.3)烷基，三氟甲基，(C.sub.1 -C.sub.3)烷氧基，氟，氯或溴；Z.sup.1为氢或(C.sub.1 -C.sub.3)烷基；R，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或(C.sub.1 -C.sub.4)；n为1，2或3；其药学上可接受的阳离子盐；或者当化合物含有碱性氮时，其药学上可接受的酸加盐。
• The rhodium carbene route to oxazoles: a remarkable catalyst effect
  作者：Baolu Shi、Alexander J. Blake、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b903878g

  日期：——

  Dirhodium tetraacetate catalysed reaction of α-diazo-β-keto-carboxylates and -phosphonates with arenecarboxamides gives 2-aryloxazole-4-carboxylates and 4-phosphonates by carbene N–H insertion and cyclodehydration; in stark contrast, dirhodium tetrakis(heptafluorobutyramide) catalysis results in a dramatic change of regioselectivity to give oxazole-5-carboxylates and 5-phosphonates.

  在四乙酸二铑催化下，α-偶氮-β-酮羧酸盐和-膦酸盐与十一烷基羧酰胺发生反应，通过碳烯 N-H 插入和环脱水作用生成 2-芳基噁唑-4-羧酸盐和 4-膦酸盐；与此形成鲜明对比的是，在四氟丁酰胺二铑催化下，区域选择性发生了巨大变化，生成了噁唑-5-羧酸盐和 5-膦酸盐。
• PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLONE DERIVATIVES WITH PHENYL GROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Bernardelli Patrick

  公开号：US20090281084A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to phenyl-1,2,4-oxadiazolone derivatives with phenyl group and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta agonist activity. What are described are compounds of the formula I, in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及具有苯基的苯基-1,2,4-噁二唑酮衍生物及其生理上可接受的盐和生理上功能衍生物，显示PPARδ激动剂活性。所描述的是式I的化合物，其中基团如定义所述，以及它们的生理上可接受的盐和它们的制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。