2,4-二氯-5-甲基硫代苯酚 | 28225-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-甲基硫代苯酚
• 中文别名: 2,4-二氯-5-甲基苯硫酚；2,4,5-三溴-1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑；2,4-二氯-5-甲基-苯硫酚
• 英文名称: 2,4-Dichlor-5-methyl-thiophenol
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-methylbenzenethiol；2,4-dichloro-5-methyl-thiophenol；4.6-Dichlor-3-mercapto-toluol；2,4-Dichloro-5-methylthiophenol
• CAS: 28225-88-9
• 化学式: C₇H₆Cl₂S
• mdl: MFCD00043991
• 分子量: 193.097
• InChiKey: SHBIPXMJAAVLGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  271.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基硫代苯酚 、 2,6-二硝基氯苯 在 三乙胺 、 copper(l) iodide 、 新铜试剂 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到2-[(2,4-dichloro-5-methylphenyl)sulfanyl]-1,3-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Redox-active dinitrodiphenylthioethers against Leishmania: Synthesis, structure–activity relationships and mechanism of action studies

  摘要：

  BTB 06237 (2-[(2,4-dichloro-5-methylphenyl)sulfanyl]-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene), a compound previously identified through QSAR pharmacophore development and a virtual screen of the May-bridge database, possesses potent and selective activity against Leishmania parasites. In the present study, several analogs of BTB 06237 were synthesized and analyzed for activity against Leishmania axenic amastigotes, their ability to reduce the level of parasitemia in peritoneal macrophages, and their ability to generate reactive oxygen species (ROS) in L. donovani promastigotes. It was found that an aromatic ring must be present in the position occupied by the 2,4-dichloro-5-methylphenyl group in the lead compound, but changing the functional groups generally has little effect on the antileishmanial potency. Alterations to the 1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl) benzene ring have more influence on antiparasitic activity with two aromatic nitro groups and a third electron-withdrawing group being required. This structural requirement corresponds with redox potential, the ability to generate ROS in the parasites, and dissipation of the mitochondrial membrane potential. Finally, we used this collection of data to design a new antileishmanial compound with strong activity in vitro and improved properties as an antileishmanial candidate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基氟苯磺酰氯 在 磷化氢 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-二氯-5-甲基硫代苯酚
  参考文献：
  名称：

  Neidlein,R.; Humburg,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 904 - 909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE555140
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US1832209
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE745270
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEIDLEIN R.; HUMBURG G., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 6, 904-909
  作者：NEIDLEIN R.、 HUMBURG G.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Reinigung von Polyphenylenoxiden, die nach Abstoppung der kupferaminkatalysierten Polykondensation von diorthosubstituierten Phenolen erhalten werden
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0137139B1

  公开（公告）日：1987-03-18