L-乳酸阴离子 | 27848-80-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-乳酸阴离子
• 英文名称: L-lactate
• 英文别名: lactate；(S)-(+)-lactate；(2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 27848-80-2；72-08-2
• 化学式: C₃H₅O₃
• 分子量: 89.0709
• InChiKey: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-M

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  200 °C
• 比旋光度：
  [α]D20 -11.5～-13.0° (c=10, H2O)
• 密度：
  1,325g/cm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918110000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-乳酸阴离子 在 还原型辅酶Ⅰ 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 piruvate
  参考文献：
  名称：

  面向无细胞固定化酶系统的分层工程介孔金属有机框架

  摘要：

  由于缺乏对酶定位，底物和产物扩散以及酶和辅酶可及性的最佳空间控制，在传统的固定化酶系统中通常很难实现高效的无细胞酶系统。在这里，我们报告了一种策略，用于扩展一系列基于Zr的金属有机骨架（MOF）（称为NU-100x，x  = 3、4、5、6、7）的孔径（从3.3到6.7 nm ）通过保持对与连接子相关的扭转角的精确控制，使层状结构具有相互连接的分层孔。作为概念验证，我们使用扩展的NU-100xMOF结构封装了乳酸脱氢酶（LDH），并证明了捕获的蛋白质在无细胞生物合成催化系统中的用途。值得注意的是，固定在MOF大孔中的LDH可以通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅酶（NAD和NADH）获得，从而可实现原位辅酶再生，从而产生比游离酶更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.001
• 作为产物：
  描述：

  乳酸盐 生成 L-乳酸阴离子
  参考文献：
  名称：

  Skopan, Haike; Guenther, Helmut; Simon, Helmut, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 wildtype ADH-A 、 sodium pyruvate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 L-乳酸阴离子 、 zinc(II) sulfate 、 还原型辅酶Ⅰ 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  野生型和实验室演化的酒精脱氢酶催化1,2-二取代邻苯二酚和相应的二酮催化转化的立体选择性和区域选择性

  摘要：

  与2-羟基化衍生物（R）-苯基乙烷-1，2-二醇相比，来自红球菌DSM 44541的ADH-A更有效地催化（S）-1-苯基乙醇的氧化3000倍。该酶对仲醇的选择性也很高，与相应的伯醇相比活性较低。当用含有两种仲醇（例如1-苯基丙烷-（1 R，2 S）-二醇）的底物挑战时，ADH-A有利于该醇的苄基碳的氧化。然而，与（S）-1-苯基乙醇。为了研究改善邻位二醇氧化的结构要求，我们进行了迭代饱和诱变与活性筛选相结合。第一代变体B1（Y54G，L119Y）与1-苯基丙烷-（1 R，2 S）-二醇相比，k cat值提高了2倍，酒精结合的协同行为也从负值转变为负值。从野生型变为B1阳性，表明从野生型的活性较低的酶形式（T）转变为B1变体的活性较高的酶形式（R）。而且，区域偏好改变以有利于C-2的氧化。第二代变体B1F4（F43T，Y54G，L119Y，F282W）显示了1-苯基丙烷-（1的氧化反应的周

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01762

文献信息

• carba Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate: Robust Cofactor for Redox Biocatalysis
  作者：Ioannis Zachos、Manuel Döring、Georg Tafertshofer、Robert C. Simon、Volker Sieber

  DOI：10.1002/anie.202017027

  日期：2021.6.21

  Here we report a new robust nicotinamide dinucleotide phosphate cofactor analog (carba-NADP+) and its acceptance by many enzymes in the class of oxidoreductases. Replacing one ribose oxygen with a methylene group of the natural NADP+ was found to enhance stability dramatically. Decomposition experiments at moderate and high temperatures with the cofactors showed a drastic increase in half-life time

  在这里，我们报告了一种新的强大的烟酰胺二核苷酸磷酸辅因子类似物（carba-NADP +）及其被氧化还原酶类中的许多酶所接受。研究发现，用天然 NADP +的亚甲基取代一个核糖氧可显着增强稳定性。使用辅因子在中温和高温下进行的分解实验表明，高温下的半衰期急剧增加，因为它显着不利于吡啶鎓-N-糖苷键的水解。总体而言，成功测试了超过 27 种不同的氧化还原酶，并给出了全面的分析表征和比较。辅因子 carba-NADP +开辟了恶劣条件下氧化还原生物催化领域。
• Biocascade Synthesis of L-Tyrosine Derivatives by Coupling a Thermophilic Tyrosine Phenol-Lyase and L-Lactate Oxidase
  作者：Guosi Li、Jiazhang Lian、Hailong Xue、Yiqi Jiang、Shuyun Ju、Mianbin Wu、Jianping Lin、Lirong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202000061

  日期：2020.2.28

  A one‐pot biocascade of two enzymatic steps catalyzed by a l‐lactate oxidase (AvLOX) and a designed thermophilic tyrosine‐phenol lyase (TTPL) mutant was used for the synthesis of l‐tyrosine derivatives, in which pyruvate was in situ generated by AvLOX from readily available bio‐based l‐lactate.

  一锅生物级联反应由l-乳酸氧化酶（AvLOX）和设计的嗜热酪氨酸-苯酚裂解酶（TTPL）突变体催化的两个酶促步骤用于合成l-酪氨酸衍生物，其中丙酮酸是由AvLOX从现成的生物基升-乳。
• Asymmetric transfer hydrogenation by synthetic catalysts in cancer cells
  作者：James P. C. Coverdale、Isolda Romero-Canelón、Carlos Sanchez-Cano、Guy J. Clarkson、Abraha Habtemariam、Martin Wills、Peter J. Sadler

  DOI：10.1038/nchem.2918

  日期：2018.3.1

  cells. The formate precursor N-formylmethionine was explored as an alternative to formate in PC3 prostate cancer cells, which are known to overexpress a deformylase enzyme. Transfer-hydrogenation catalysts that generate reductive stress in cancer cells offer a new approach to cancer therapy.

  低剂量活性的催化抗癌金属药物可以最大限度地减少副作用，引入对抗耐药性的新作用机制并扩大抗癌药物活性的范围。在这里，我们使用高度稳定的手性半夹心有机金属 Os( II ) 芳烃磺酰二胺配合物，[Os(arene)(TsDPEN)] (TsDPEN, N -( p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺），以实现丙酮酸的高度对映选择性还原，丙酮酸是代谢途径中的关键中间体。在水性模型系统和人类癌细胞中都显示出还原，其中无毒浓度的甲酸钠用作氢化物源。催化机制产生对卵巢癌细胞与非癌性成纤维细胞（卵巢和肺）的选择性，后者通常用作健康增殖细胞的模型。甲酸前体N-甲酰甲硫氨酸被探索为 PC3 前列腺癌细胞中甲酸的替代物，已知其过表达去甲酰基酶。在癌细胞中产生还原性应力的转移氢化催化剂为癌症治疗提供了一种新方法。
• A chiral spirobifluorene-based bis(salen) zinc(<scp>ii</scp>) receptor towards highly enantioselective binding of chiral carboxylates
  作者：Sk Asif Ikbal、Yoko Sakata、Shigehisa Akine

  DOI：10.1039/d1dt00218j

  日期：——

  We have designed a new chiral receptor based on two salen zinc(II) complex units connected with a spirobifluorene framework. The chiral receptor is proven to enantioselectively bind chiral carboxylate guests and the differences between the binding constants of enantiomeric guests were up to more than one order of magnitude.

  我们设计了一种新的手性受体，它基于两个与螺二芴骨架相连的Salen锌（II）复杂单元。已证明手性受体能对映选择性地结合手性羧酸盐客体，并且对映体客体的结合常数之间的差异高达一个以上的数量级。
• A molecular design that stabilizes active state in bacterial allosteric L-lactate dehydrogenases
  作者：K. Arai、J. Ichikawa、S. Nonaka、A. Miyanaga、H. Uchikoba、S. Fushinobu、H. Taguchi

  DOI：10.1093/jb/mvr100

  日期：2011.11.1

  l-Lactate dehydrogenase (l-LDH) of Lactobacillus casei (LCLDH) is a typical bacterial allosteric l-LDH that requires fructose 1,6-bisphosphate (FBP) for its enzyme activity. A mutant LCLDH was designed to introduce an inter-subunit salt bridge network at the Q-axis subunit interface, mimicking Lactobacillus pentosus non-allosteric l-LDH (LPLDH). The mutant LCLDH exhibited high catalytic activity with hyperbolic pyruvate saturation curves independently of FBP, and virtually the equivalent Km and Vm values at pH 5.0 to those of the fully activated wild-type enzyme with FBP, although the Km value was slightly improved with FBP or Mn2+ at pH 7.0. The mutant enzyme exhibited a markedly higher apparent denaturating temperature (T1/2) than the wild-type enzyme in the presence of FBP, but showed an even lower T1/2 without FBP, where it exhibited higher activation enthalpy of inactivation (ΔH‡). This result is consistent with the fact that the active state is more unstable than the inactive state in allosteric equilibrium of LCLDH. The LPLDH-like network appears to be conserved in many bacterial non-allosteric l-LDHs and dimeric l-malate dehydrogenases, and thus to be a key for the functional divergence of bacterial l-LDHs during evolution.

  干酪乳杆菌（LCLDH）的l-乳酸脱氢酶（l-LDH）是典型的细菌异位l-LDH，其酶活性需要1,6-二磷酸果糖（FBP）。我们设计了一种突变体 LCLDH，在 Q 轴亚基界面上引入了一个亚基间盐桥网络，以模仿戊糖乳杆菌非异位l-LDH（LPLDH）。突变体 LCLDH 表现出很高的催化活性，丙酮酸饱和曲线呈双曲线状，与 FBP 无关，在 pH 5.0 时的 Km 值和 Vm 值几乎与 FBP 完全激活的野生型酶相当，但在 pH 7.0 时，Km 值在 FBP 或 Mn2+ 的作用下略有提高。在有 FBP 的情况下，突变体酶的表观变性温度（T1/2）明显高于野生型酶，但在没有 FBP 的情况下，突变体酶的表观变性温度（T1/2）甚至更低，它表现出更高的活化失活焓（ΔH‡）。这一结果与 LCLDH 异位平衡中活性状态比非活性状态更不稳定这一事实相一致。LPLDH 样网络似乎在许多细菌非异位l-LDHs和二聚l-苹果酸脱氢酶中是保守的，因此是细菌l-LDHs在进化过程中功能分化的关键。