反式,反式-法尼基酸甲酯 | 3675-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 反式,反式-法尼基酸甲酯
• 英文名称: methyl (E,E)-farnesoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-farnesoate；methyl farnesoate；(2E,6E)-methyl farnesoate；methyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 3675-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NWKXNIPBVLQYAB-VDQVFBMKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1762;1761;1764;1765;1770;1765;1770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Suga, Takayuki; Shishibori, Tsuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2098 - 2104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 反式,反式-法尼基酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Morphogenic Regulatory Activity of Farnesoic acid and Its Derivatives against Candida albicans Dimorphism

  摘要：

  A series of farnesoic acid derivatives was prepared and their morphogenic regulatory activities were evaluated. Their inhibitory activities against yeast cell growth and yeast-to-hypha transition examined in Candida albicans cells are dependent upon the chain length as well as the substitution patterns on the isoprenoid template. The preliminary structure-activity relationship of these compounds is described to elucidate the essential structural requirements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00038-0

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• On the coherence of incorporation of the fluorovinyl moiety into bioactive organic compounds. Synthesis of an insect juvenile hormone III fluorinated analog
  作者：F. Camps、A. Messeguer、Francisco-José Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86022-1

  日期：1988.1

  An insect juvenile hormone fluoroanalog, methyl 10-fluoro-10, 11-epoxyfarnesoate (9), has been prepared, using tandem Claisen-Cope rearrangements on fluorovinyl intermediate 1 as a crucial step. Along this synthesis chemical and spectral data have been obtained that might question some applications of fluorovinyl derivatives in the design of bioactive organic compounds.

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。
• Synthesis of (±)-presqualene alcohol, (±)-prephytoene alcohol, and structurally related compounds
  作者：Rodwill V. M. Campbell、Leslie Crombie、David A. R. Findley、Richard W. King、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19750000897

  日期：——

  The stereochemistry of the base-catalysed addition–elimination method for cyclopropane ring synthesis, employing a βγ-unsaturated phenyl sulphone and an αβ-unsaturated ester, has been examined. The olefinic geometry of the βγ-unsaturated sulphone is retained in the product, and the unsaturated side chain and the ester function emerge trans about the ring, with substantial stereoselectivity. On the

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。
• Niaviolides, New Macrocyclic Sesquiterpenes Secreted by Males of the African Butterfly Amauris niavius
  作者：Katja Stritzke、Stefan Schulz、Michael Boppré

  DOI：10.1002/ejoc.200390189

  日期：2003.3

  (“hairpencils”) of the African butterfly Amauris niavius (Danainae) emit a complex scent bouquet consisting of previously described aromatic compounds, terpenoids, fatty acids, and hydrocarbons. This work reports the identification of two major sesquiterpenes, each possessing a unique 13-membered macrolide ring, originating from an α,ψ-oxidation pattern of the sesquiterpene backbone. To the best of

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。
• Permanganate Oxidation of 1,5,9-Trienes:  Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran-Containing Fragments
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. Bataille、Robert M. Hughes、Anne Kenney、Tim J. Luker

  DOI：10.1021/jo026295b

  日期：2002.11.1

  Permanganate oxidation of farnesoate esters 12a-d afforded perhydro-2,2'-bifuranyl compounds 16a-d, with control of relative stereochemistry at four new stereocenters. Subsequent oxidative cleavage of 16a-d then provided tetrahydrofuran-containing fragments 17a-d, one of them 17b possessing the same relative stereochemistry present in the C13-C21 portion of the polyether antibiotic semduramycin (1)

  法呢酸酯12a-d的高锰酸盐氧化提供了过氢-2,2'-二呋喃基化合物16a-d，并控制了四个新的立体中心的相对立体化学。随后进行16a-d的氧化裂解，得到含四氢呋喃的片段17a-d，其中一个17b具有与聚醚类抗生素塞杜霉素（1）的C13-C21部分相同的相对立体化学。绝对立体化学的控制是通过使用Oppolzer sultam手性助剂实现的。只需三步即可从香叶基氯化物或神经酰氯立体选择性地制备必要的起始三烯，从而为合成聚醚片段提供了一条短而通用的途径。

表征谱图