3,7,12-Trimethyl-2,6,10-didecatrienoic acid (farnesyl acid) | 5254-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,12-Trimethyl-2,6,10-didecatrienoic acid (farnesyl acid)
• 英文别名: (2Z,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid；(2Z,6E)-farnesoic acid；(Z,E)-farnesoic acid；farnesoic acid；3,7,11-trimethyl-(2Z,6E)-2,6,10-dodecatrienoic acid；(2Z,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoic acid
• CAS: 5254-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WJHFZYAELPOJIV-UBWQMIQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1791

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,12-Trimethyl-2,6,10-didecatrienoic acid (farnesyl acid) 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of higher terpenoid acids and their esters

  摘要：

  The superacidic cyclization of aliphatic and partially cyclized C-15-C-25 terpenoid acids and their esters proceeds structure-selectively and stereospecifically, affording a-isomers of completely cyclized epimeric beta,gamma-unsaturated acids of esters; the configuration of their carboxylic or ester groups is predetermined by the configuration of the double bond conjugated with the carboxyl or ester groups in the starting compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00713614
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,7,12-Trimethyl-2,6,10-didecatrienoic acid (farnesyl acid)
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Morphogenic Regulatory Activity of Farnesoic acid and Its Derivatives against Candida albicans Dimorphism

  摘要：

  A series of farnesoic acid derivatives was prepared and their morphogenic regulatory activities were evaluated. Their inhibitory activities against yeast cell growth and yeast-to-hypha transition examined in Candida albicans cells are dependent upon the chain length as well as the substitution patterns on the isoprenoid template. The preliminary structure-activity relationship of these compounds is described to elucidate the essential structural requirements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00038-0

文献信息

• 4-aminophenol derivatives and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05047555A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  There are disclosed a 4-aminophenol derivative of the formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represent a lower alkyl group, Y represents a single bonding arm, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R.sup.3 represents a thienyl group or pyrrolyl group which may be also substituted with a lower alkyl group; benzothienyl group, indolyl group; or a phenol group which is substituted with 1 to 2 groups selected from a lower alkoxy group and a lower alkanoyloxy group; or Y-R.sup.3 represents integrally an alkyl group with 6 to 9 carbon atoms; or a hydrocarbon group with 5 to 14 carbon atoms having 2 or 3 double bonds) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and processes for preparing the same.

  揭示了一种公式为：##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.2分别代表较低的烷基基团，Y代表单键合臂，较低的烷基烯基团或较低的烯基烯基团，R.sup.3代表一硫代吡咯基团或吡咯基团，也可以用较低烷基基团取代；苯并噻吩基团，吲哚基团；或被1至2个从较低烷氧基和较低烷酰氧基中选择的基团取代的苯酚基团；或Y-R.sup.3代表整体地具有6至9个碳原子的烷基基团；或具有2或3个双键的5至14个碳原子的烃基团）或其药理学上可接受的盐，以及其制备方法。
• Hydroxylation of sesquiterpenes by enzymes from chicory (Cichorium intybus L.) roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Marloes Schurink、Maurice C.R Franssen、Wilfried A König、Aede de Groot、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01479-5

  日期：2003.1

  A microsomal enzyme preparation of chicory roots catalyses the hydroxylation of various sesquiterpene olefins in the presence of NADPH. Most of these hydroxylations take place at an isopropenyl or isopropylidene group. The number of products obtained from any of the substrates is confined to one or, in a few cases, two sesquiterpene alcohols. In addition, the conversion of (+)-valencene into nootkatone

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。
• Terpenoids from Conyza stricta
  作者：Maniruddin Ahmed、Ahmed A. Ahmed

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85226-6

  日期：1990.1

  Abstract Recent investigation of Conyza stricta revealed the presence of four new labdane type diterpenes and natural farnesylic acid beside labda-8(17),13-diene-15,19-dioic acid butenolide 16-hydroxylabda-8(17),13-diene15,19-dioic acid butenolide. The structures of the compounds were elucidated by high field 1 H NMR techniques.

  摘要 最近对 Conyza stricta 的研究表明，除了labda-8(17),13-diene-15,19-dioic acid butenolide 16-hydroxylabda-8(17),13-diene15 之外，还存在四种新的labdane 型二萜和天然法呢酸。 ,19-二酸丁烯内酯。通过高场 1 H NMR 技术阐明了化合物的结构。
• Isopren-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0260551A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Verbindungen der Formel und die punktierten Linien fakultative zusätzliche C-C-­Bindungen mit E- oder Z-Konfiguration bedeuten und die übrigen Symbole die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon haben mucosa-­protektive und magensäuresekretionshemmende Eigenschaften und können zur Behandlung von Ulcus ventriculi und/oder duodeni verwendet werden. Sie sind neu, mit Ausnahme von 10-Hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6,11-dodecatriensäure und 3,7,11-Trimethyl-2,6,11-dodecatrien-1,10-diol. Sie können zu galenischen Darreichungsformen verarbeitet und nach ver­schiedenen Verfahren hergestellt werden.

  式的化合物 虚线表示具有 E 或 Z 构型的可选附加 C-C 键，其他符号具有权利要求 1 中给出的含义、 及其药用盐具有保护粘膜和抑制胃酸分泌的特性，可用于治疗腹腔溃疡和/或十二指肠溃疡。除了 10-羟基-3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯酸和 3,7,11-三甲基-2,6,11-十二碳三烯-1,10-二醇之外，它们都是新产品。它们可被加工成 galenic 剂型，并采用各种工艺进行生产。
• 4-Aminophenol derivatives and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0374048A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  There are disclosed a 4-aminophenol derivative of the formula: (wherein R¹ and R² each represent a lower alkyl group, Y represents a single bonding arm, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R³ represents a thienyl group or pyrrolyl group which may be also substituted with a lower alkyl group; benzothienyl group, indolyl group; or a phenyl group which is substituted with 1 to 2 groups selected from a lower alkoxy group and a lower alkanoyloxy group; or Y-R³ represents integrally an alkyl group with 6 to 9 carbon atoms; or a hydrocarbon group with 5 to 14 carbon atoms having 2 or 3 double bonds) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and pro­cesses for preparing the same.

  公开了一种4-氨基苯酚衍生物，其式如下 (其中R¹和R²各代表一个低级烷基，Y代表一个单键臂、一个低级亚烷基或一个低级亚烯基，R³代表一个噻吩基或吡咯基，它们也可被一个低级烷基取代；苯并噻吩基、吲哚基；或被 1 至 2 个选自低级烷氧基和低级烷酰氧基的基团取代的苯基；或 Y-R³ 整体代表 6 至 9 个碳原子的烷基；或具有 2 或 3 个双键的 5 至 14 个碳原子的烃基）或其药理学上可接受的盐，以及制备这些盐的工艺。