(E,E)-法尼酸 | 462-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E,E)-法尼酸
• 中文别名: (E,E)法尼酸(2E,6E,10E)-3,7,11,-三甲酯
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid
• 英文别名: (2E,6E)-farnesoic acid；Farnesoic acid；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoic acid
• CAS: 462-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WJHFZYAELPOJIV-IJFRVEDASA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1821.8;1824

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-法尼酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2E,6E)-N,N,3,7,11-pentamethyldodeca-2,6,10-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Morphogenic Regulatory Activity of Farnesoic acid and Its Derivatives against Candida albicans Dimorphism

  摘要：

  A series of farnesoic acid derivatives was prepared and their morphogenic regulatory activities were evaluated. Their inhibitory activities against yeast cell growth and yeast-to-hypha transition examined in Candida albicans cells are dependent upon the chain length as well as the substitution patterns on the isoprenoid template. The preliminary structure-activity relationship of these compounds is described to elucidate the essential structural requirements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00038-0
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E,E)-法尼酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Morphogenic Regulatory Activity of Farnesoic acid and Its Derivatives against Candida albicans Dimorphism

  摘要：

  A series of farnesoic acid derivatives was prepared and their morphogenic regulatory activities were evaluated. Their inhibitory activities against yeast cell growth and yeast-to-hypha transition examined in Candida albicans cells are dependent upon the chain length as well as the substitution patterns on the isoprenoid template. The preliminary structure-activity relationship of these compounds is described to elucidate the essential structural requirements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00038-0

文献信息

• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：——

  公开号：US20020045759A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention is directed to peptidomimetic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制异戊二烯蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的预尾基类似物化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及用于抑制异戊二烯蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的预尾基化的方法。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• ADHESION PREVENTING AGENT
  申请人：FARNEX INCORPORATED

  公开号：US20160067208A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to an adhesion preventing agent comprising an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, AA: AA denotes a single bond or double bond, and R denotes a hydrophilic group having two or more hydroxyl groups.

  本发明涉及一种防粘剂，包括具有以下通式（I）的两亲化合物： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示1或2的整数，AA:AA表示单键或双键，而R表示具有两个或更多羟基的亲水基团。
• Protein farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05523430A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, and inhibition of cholesterol biosynthesis, are effected by compounds of the formula ##STR1## their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates, wherein: X is --ONR.sup.1 C(O)--, --N(OR.sup.1)C(O)--, --NR.sup.1 C(O)--, --C(O)NR.sup.1 --, --NR.sup.1 S(O.sub.2)--, --C(O)O--, --OC(O)--, --O--, --NR.sup.1 -- or --(S)q; Y and Z are each independently --CO.sub.2 R.sup.2, --SO.sub.3 R.sup.2 or --P(O)(OR.sup.2)(OR.sup.3); R is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkenylene or aryl; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; m and n are each independently 0 or an integer from 1 to 5; p is 0 or 1; and q is an integer from 1 to 2.

  抑制法尼基转移酶，该酶参与ras癌基因表达，以及抑制胆固醇生物合成，由式##STR1##及其对映异构体、顺异构体和药学上可接受的盐、前药和溶剂所影响，其中：X为--ONR.sup.1 C(O)--，--N(OR.sup.1)C(O)--，--NR.sup.1 C(O)--，--C(O)NR.sup.1 --，--NR.sup.1 S(O.sub.2)--，--C(O)O--，--OC(O)--，--O--，--NR.sup.1 --或--(S)q；Y和Z分别独立为--CO.sub.2 R.sup.2，--SO.sub.3 R.sup.2或--P(O)(OR.sup.2)(OR.sup.3)；R为烷基，取代烷基，烯基，取代烯基，烯亚基或芳基；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别独立为氢，烷基，芳基或芳基烷基；m和n分别独立为0或1到5之间的整数；p为0或1；q为1到2之间的整数。