(2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoaic acid methyl ester | 60209-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoaic acid methyl ester
• 英文别名: (2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid methyl ester；(+)-(2E,6E)-methyl 10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienoate；methyl (2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadienoate；methyl (2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-7,9,11-trimethyl-2,6-dodecadienoate；R(+)-Methyl-10,11-dihydroxyfarnesat；methyl (2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
• CAS: 60209-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: MBJDYYPZJXVUHJ-HONBPKQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoaic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  （3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02197-2
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 (DHDQ)2DHAL 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以12%的产率得到(2E,6E,10R)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoaic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02197-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Juvenile Hormone III in Three Steps from Methyl Farnesoate
  作者：Gerard A. Crispino、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1055/s-1993-25939

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation of methyl farnesoate resulted in regioselective dihydroxylation of the 10, 11 olefin to give the (10S)and (10R) -(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyI-2,6-dodecadienoates in high ee. These diols were converted to juvenile hormone III and its enantiomer.

  法诺斯酸甲酯的不对称二羟基化导致了 10、11 烯烃的区域选择性二羟基化，从而以高 ee 得到 (10S)and (10R) -(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyI-2,6-dodecadienoates (10S)和 (10R)。这些二元醇被转化为幼年激素 III 及其对映体。
• Preparation and activity of optically active C16-juvenile hormone
  作者：Kunio Imai、Shingo Marumo、Tetsuya Ohtaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78020-8

  日期：1976.4
• Synthesis and enzymatic cyclization of (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene
  作者：Brian J. Robustell、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02197-2

  日期：1998.12

  A convergent asymmetric synthesis led to (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene (14-FOS, 16), which was cyclized by bacterial squalene:hopane cyclase to a monocarbocyclic product with a bridged ether and a 2:3 mixture of bicyclic alcohols. 14-FOS was neither a substrate nor an inhibitor for vertebrate oxidosqualene:lanosterol cyclase.

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。