farnesal | 72019-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesal
• 英文别名: (2E/Z,6E)-farnesal；(6E)-farnesal；(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 72019-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-JUAPXQOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 反式,反式-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  JP6014487

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 farnesal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-hydroxy(polyprenyl) bisphosphonates

  摘要：

  Bisphosphonates derived from natural terpenes were synthesized by phosphonylation of corresponding aldehydes. The general strategy of introduction of the phosphonate groups into the polyprenol molecule involves successive treatment of a hydroxyl compound by Swern reagent to oxidize the C-OH group into C=O and a (EtO)(3)P/[PyH]+ClO (-) (4) mixture to phosphylate the resulting carbonyl compound.

  DOI：

  10.1134/s1070363214040082

文献信息

• A SIMPLE CONVERSION OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYL-2-ALKENYLAMINE TO 2-ALKENAL
  作者：Kunihiko Takabe、Takashi Yamada、Takao Katagiri

  DOI：10.1246/cl.1982.1987

  日期：1982.12.5

  Treatment of N,N-dimethyl-2-alkenylamine with 30% H2O2 followed by acetic anhydride affords 2-alkenal (α,β-unsaturated aldehyde) in good isolated yield.

  对N,N-二甲基-2-烯基胺进行30%的过氧化氢处理后，再用乙酸酐反应，可以获得良好分离产率的2-烯醛（α,β-不饱和醛）。
• Photochemical transformations—II
  作者：K.M. Saplay、Ranjana Sahni、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85062-9

  日期：1980.1

  Experimental parameters governing π-electrons participation during photolysis of citronellyl iodide have been investigated. Photoproducts resulting from irradiation of 2,3-dihydro-6(Z)- and 2,3-dihydro-6(E)-farnesyl iodides have been characterised.

  研究了香茅素碘化物光解过程中控制π电子参与的实验参数。已经表征了由2，3-二氢-6（Z）-和2，3-二氢-6（E）-法呢基碘的辐照产生的光产物。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。
• Synthesis of the alkenyl-substituted tetracyclic core of the bisabosquals
  作者：Jingye Zhou、Mercedes Lobera、Bobbianna J. Neubert-Langille、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.033

  日期：2007.10

  HCl-catalyzed deprotection and cyclization of benzylic alcohol 15 cleanly provided tricycle 16 by a cis-selective intramolecular Diels-Alder reaction. Acetylation of the phenol, bis epoxidation, and base-catalyzed hydrolysis and cyclization afforded tetracycle 19 with the bisabosqual skeleton, but the wrong stereochemistry at the tertiary alcohol. Selective dehydration of the tertiary alcohol to form

  HCl催化的苄醇15的脱保护和环化通过顺式选择性分子内Diels-Alder反应干净地提供了三环16。苯酚的乙酰化，双环氧化，以及碱催化的水解和环化反应提供了具有双杂散骨架的四环19，但叔醇的立体化学不正确。叔醇的选择性脱水以形成环外烯烃，臭氧分解，侧链环氧化物的还原性脱氧，以及从受阻较弱的表面向酮中添加MeMgBr，从而得到具有双兴衰A（1）的四环核的叔醇24。
• Synthesis of “pre-presqualene′, a predicated intermediate in presqualene biosynthesis, and of prenylogues
  作者：Ian Shirley、Ian H. Smith、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87143-9

  日期：1982.1

  The synthesis is reported, using deconjugative addition, of the E- and Z- diols (15g) and (16g), postulated intermediates8 in presqualene biosynthesis.

  据报道，使用去共轭加成法合成了戊二烯生物合成中假定的中间体8和E-和Z-二醇（15g）和（16g）。