Methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate | 4179-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl trans-7,8-dihydro-β-ionyliden acetate；(+/-)-β-monocyclofarnesic acid methyl ester；(E)-methyl monocyclofarnesate；trans-Monocyclofarnesinsaeure-methylester；trans-Monocyclofarnesinsaeuremethylester；Methyl-trans-monocyclofarnesat；methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 4179-00-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: YYOASTPQEZXFMR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氧气 、 三溴化磷 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98937-8
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 氟磺酸 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Superacid cyclization of certain aliphatic sesquiterpene derivatives in ionic liquids

  摘要：

  以脂肪族倍半萜衍生物为例，首次证明超酸环化在具有在反应介质中稳定的官能团的离子液体中是成功的。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0175-6

文献信息

• Cyclization of polyenes—V
  作者：T. Kato、S. Kanno、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93072-8

  日期：1970.1

  Trans-Monocyclofarnesic acid (IXa) was obtained from dihydro-β-ionone (X) and triethyl phosphono-acetate in moderate yield. Cis-Monocyclofarnesic acid (IXb) was separated from the mixture of the Wittig reaction. Cyclization of both cis- and trans-monocyclofarnesols with iodine afforded α chamigrene (V).

  从二氢-β-紫罗兰酮（X）和三乙基膦酰基乙酸酯获得中等产率的反式-单环法尼辛酸（IXa）。从维蒂希反应的混合物中分离出顺式-单环法尼酸（IXb）。顺式和反式单环法尼索尔都用碘环化，得到α香豆烯（V）。
• A Concise Synthesis of (E)- and (Z)-Neomanoalides
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、John Boukouvalas、Pingzhong Huang

  DOI：10.1002/hlca.19940770309

  日期：1994.5.11

  The first synthesis of (Z)-neomanoalide (4) and an improved synthesis of its (E)-isomer 3 was accomplished in a concise, regiocontrolled manner by exploiting 2-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-4[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-methyl}furan (6) as the key reagent. Lithiation of 6 and subsequent reaction with the (2Z)- or (2E)-isomer of (6E)-3-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-7-methyl-9-(2′,6′,6′-trime

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - [（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。
• An Efficient Annulation Sequence of the Sterically Hindered 2,2,6-Trimethylcyclohexanone
  作者：Cirill Schmidt、Najmul H. Chishti、Tibor Breining

  DOI：10.1055/s-1982-29808

  日期：——
• SCHMIDT, C.;CHISHTI, N. H.;BREINING, T., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 5, 391-393
  作者：SCHMIDT, C.、CHISHTI, N. H.、BREINING, T.

  DOI：——

  日期：——