2,6-Dimethylundeca-2,6-dien-10-in | 100451-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Dimethylundeca-2,6-dien-10-in
• 英文别名: 6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yne；5,9-Undecadien-1-yne, 6,10-dimethyl-；6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yne
• CAS: 100451-98-7
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: GNOQEXWKRHKDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylundeca-2,6-dien-10-in 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (3aR*,5aS*,9aS*)-2-ethyl-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过仿生阳离子环化/亲核溴化反应可扩展合成琥珀味9- Epi- Ambrox

  摘要：

  一种新颖的仿生亲核溴环化反应被用于9- Epi- Ambrox的新的直接合成的关键步骤，9- Epi- Ambrox是一种在香料领域具有很高价值和价值的有机化合物。该策略性反应允许从二苯炔衍生物以克级获得9- Epi- Ambrox，该二烯炔衍生物可从香叶醇中轻松获得，只需七个纯化步骤即可完成（总收率35％）。该分子的两种对映异构体都是通过具有挑战性的酶解方法获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02266
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 1-氯-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以82%的产率得到2,6-Dimethylundeca-2,6-dien-10-in
  参考文献：
  名称：

  五环金刚烷三萜类化合物的生物启发性合成

  摘要：

  已经实现了五环二十烷三萜的第一化学合成。假定的仿生三环化级联被用于锻造稠合的十氢化萘-/氧杂环丁烷环系统。当从香叶草酰氯和（+）-香紫苏内酯开始时，合成路线以最长的线性顺序以七个步骤进行（+）-cupacinoxepin，并以八个步骤进行（+）-二十二碳酰氧。生物启发的环氧多烯环化得到计算和酶促研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c7sc03903d

文献信息

• Organic synthesis using haloboration reactions 11. A formal carboboration reaction of 1-alkynes and its application to the di- and trisubstituted alkene synthesis
  作者：Yoshitaka Satoh、Hirokazu Serizawa、Norio Miyaura、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82050-x

  日期：1988.1

  prepared by the bromoboration reaction of 1-alkynes with tribromoborane, proceeds in the presence of a palladium catalyst to give 2,2-disubstituted alkenylboranes, which can be used for the di- or tri-substituted alkene synthesis directly.

  通过1-炔与三溴硼烷的溴硼化反应制得的有机锌氯化物与（Z）-2-溴-1-烯基硼烷的交叉偶联反应在钯催化剂存在下进行，得到2,2-二取代的烯基硼烷。可以直接用于二或三取代烯烃的合成。
• Synthesis of isoprenoid ketones
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Satoshi Ota

  DOI：10.1021/jo00828a005

  日期：1970.3
• CN115819322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bioinspired synthesis of pentacyclic onocerane triterpenoids
  作者：Florian Bartels、Young J. Hong、Daijiro Ueda、Manuela Weber、Tsutomu Sato、Dean J. Tantillo、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c7sc03903d

  日期：——

  The first chemical synthesis of pentacyclic onocerane triterpenoids has been achieved. A putative biomimetic tricyclization cascade is employed to forge a fused decalin-/oxepane ring system. The synthetic route proceeds to (+)-cupacinoxepin in seven steps and to (+)-onoceranoxide in eight steps in the longest linear sequence, when starting from geranyl chloride and (+)-sclareolide. The bioinspired

  已经实现了五环二十烷三萜的第一化学合成。假定的仿生三环化级联被用于锻造稠合的十氢化萘-/氧杂环丁烷环系统。当从香叶草酰氯和（+）-香紫苏内酯开始时，合成路线以最长的线性顺序以七个步骤进行（+）-cupacinoxepin，并以八个步骤进行（+）-二十二碳酰氧。生物启发的环氧多烯环化得到计算和酶促研究的支持。
• Scalable Synthesis of the Amber Odorant 9-<i>epi</i>-Ambrox through a Biomimetic Cationic Cyclization/Nucleophilic Bromination Reaction
  作者：Raquel Fontaneda、Pedro Alonso、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02266

  日期：2016.9.16

  A novel biomimetic nucleophilic bromocyclization reaction is used in the key step of a new and straightforward synthesis of 9-epi-Ambrox, an organic compound of high interest and value in the context of fragrances. This strategic reaction allows access to 9-epi-Ambrox on a gram scale from a dienyne derivative, easily available from geraniol, following a sequence of seven steps (35% global yield) with

  一种新颖的仿生亲核溴环化反应被用于9- Epi- Ambrox的新的直接合成的关键步骤，9- Epi- Ambrox是一种在香料领域具有很高价值和价值的有机化合物。该策略性反应允许从二苯炔衍生物以克级获得9- Epi- Ambrox，该二烯炔衍生物可从香叶醇中轻松获得，只需七个纯化步骤即可完成（总收率35％）。该分子的两种对映异构体都是通过具有挑战性的酶解方法获得的。