5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol | 31968-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol
• 英文别名: 6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-ol；2.6-Dimethyl-decadien-(2.6)-ol-(10)；5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-1-ol；5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 31968-71-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: FBHDDQNBWXRPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.8756 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 生成 2,6-dimethyl-2,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Mondon, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 724,730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoring in Terpene Cyclases
  作者：Andreas Schneider、Philipp Jegl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.202101228

  日期：2021.6.7

  cascades by exploiting the ability of anchoring dynamic substrates in the active site of terpene cyclases via designed hydrogen bonding. Thereby, it is possible to induce “directed” cyclizations in contrast to established “non-stop” cyclizations (99:1) and predestinate cascade termination at otherwise catalytically barely accessible intermediates. As a result, we are able to provide efficient access to

  级联反应作为一种尖端策略出现，可以以原子、时间、劳动力和成本效益的方式，从天然可用的前体中简化复杂结构支架的组装。我们在此报告了一种通过设计的氢键结合在萜烯环化酶的活性位点中锚定动态底物的能力来控制阳离子环化级联的策略。因此，与已建立的“不间断”环化 (99:1) 相比，有可能诱导“定向”环化，并在其他催化几乎无法接近的中间体处预定级联终止。因此，我们能够有效地获取天然广泛存在的类胡萝卜素，ee ) 和高产率（高达 89 %）。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• Use of phosphonomethylphosphinate squalene synthetase inhibitors for the manufacture of a medicament for the lowering cholesterol
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0514124A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  A method is provided for inhibiting cholesterol biosynthesis by inhibiting de novo squalene production employing methylene phosphonoalkylphosphinate compounds.

  提供了一种利用亚甲基膦酰基膦化合物抑制角鲨烯从头生成，从而抑制胆固醇生物合成的方法。
• Hydroxyphosphinyl phosphonate squalene synthetase inhibitors and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0589473A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Hydroxyphosphinyl phosphonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R², R³ and R⁴ are independently H, alkyl, aryl, metal ion or a prodrug ester; and R¹ is a lipophilic group which contains at least 6 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenylalkynyl, a hetero-containing moiety as defined herein, or a phenylalkyl or phenylalkenyl group including those containing a biphenyl group.

  提供的羟基膦酰基膦酸盐化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R²、R³ 和 R⁴ 独立地为 H、烷基、芳基、金属离子或原药酯；R¹ 为至少含 6 个碳的亲脂基团，且为烷基、烯基、炔基、混合烯基炔基、本文定义的含杂基团或苯基烷基或苯基烯基，包括含有联苯基团的苯基烷基或苯基烯基。
• Alpha-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0601573A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  α-Phosphonocarboxylate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted aryl;    Z is H, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl or lower alkyl;    R² and R³ are independently H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester;    R⁴ is H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, lower alkyl, lower alkenyl, arylalkyl, aryl or a prodrug ester.

  α-膦酰基羧酸化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R¹ 是至少含有 7 个碳的亲脂基团，并且是取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳烷基或任选取代的芳基； Z 是 H、卤素、羟基、羟烷基或低级烷基； R² 和 R³ 独立地为 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子或原药酯； R⁴ 是 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子、低级烷基、低级烯基、芳烷基、芳基或原药酯。