(E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 | 2565-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
• 英文名称: geraniol methyl ether
• 英文别名: 3,7-dimethyl-(2E)-2,6-octadienyl methyl ether；methyl geranate；2,6-Octadiene, 1-methoxy-3,7-dimethyl-；(2E)-1-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 2565-82-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AVJMJMPVWWWELJ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.856 (est)
• 保留指数：
  1228.2;1222.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶鎓氯铬酸盐对烯丙基和苄基醚进行特定的氧化裂解

  摘要：

  PCC氧化烷氧基烯丙基醚可生成相应的α，β-不饱和酮或醛，苄基醇的氧化可生成相应的酮，收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00235-4
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到(E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷：用于醇邻甲基化的便捷试剂

  摘要：

  在42％氟硼酸水溶液的存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷在二氯甲烷中与醇平稳反应，从而以高收率或高收率得到甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97884-5

文献信息

• Fragrance
  申请人：KRAFT Philip

  公开号：US20110039755A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of providing to a fragrance application a musky odour, comprising the addition thereto of at least one compound according to the formula I in which R 1 is selected from H and CH 3 ; R 2 , R 3 are selected from the possibilities that (a) both are CH 3 ; and (b) R 2 and R 3 together form a single bond (as indicated by the broken line); and n is an integer selected from 1, 2, 3, and 4. The compounds are useful in the complete range of fine and functional fragrance applications.

  提供给香水应用程序一种提供麝香气味的方法，包括向其中添加至少一种符合以下式I的化合物 其中 R 1 从H和CH 3 中选择； R 2 ，R 3 从以下可能性中选择：(a) 两者都是CH 3 ；和 (b) R 2 和R 3 一起形成一个单键(如虚线所示)；以及 n是从1、2、3和4中选择的整数。 这些化合物在各种精致和功能性香水应用中都很有用。
• A mild procedure for etherification of alcohols with primary alkyl halides in the presence of silver triflate
  作者：Robert M. Burk、Todd S. Gac、Michael B. Roof

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88256-8

  日期：1994.10

  Alcohols were alkylated in good to excellent yield with primary alkyl halides by a method employing silver triflate and a non-nucleophilic amine base.

  通过使用三氟甲磺酸银和非亲核胺碱的方法，用伯烷基卤化物将醇以良好或极好的收率烷基化。
• An Experimental and Computational Study on the Reactivity and Regioselectivity for the Nitrosoarene Ene Reaction:  Comparison with Triazolinedione and Singlet Oxygen
  作者：Waldemar Adam、Nils Bottke、Bernd Engels、Oliver Krebs

  DOI：10.1021/ja004356m

  日期：2001.6.1

  (twix regioselectivity). This is in contrast to the isoelectronic species singlet oxygen ((1)O(2)), which abstracts at the higher substituted side of the double-bond (cis effect), and triazolindione (TAD), which undergoes the ene reaction at the more crowded end (gem effect). Ab initio computations (B3LYP/6-31+g) for the ene reaction of the ArNO with 2-methyl-2-butene reveal that the steric effects between

  已经确定了亲烯体 4-亚硝基苯 (ArNO) 与一组广泛的区域化学定义的无环和环状烯烃的烯反应的区域选择性和反应性（相对速率）。这些实验数据表明，ArNO 亲烯体沿着新的偏斜轨迹攻击烯烃底物，在拐角处具有优选的氢提取（twix 区域选择性）。这与等电子物种单线态氧 ((1)O(2)) 形成对比，后者在双键的高取代侧（顺式效应）和三唑啉二酮 (TAD) 进行抽象，后者在更拥挤的结局（宝石效果）。ArNO 与 2-甲基-2-丁烯的烯反应的从头算计算 (B3LYP/6-31+g) 表明亲烯体的芳基与烯烃的取代基之间的空间效应决定了偏斜轨迹。这些计算将氮丙啶 N-氧化物 (AI) 确定为该烯反应中真正的中间体，其形成通常是决定速率的，因此沿偏斜轨迹不可逆（twix 选择性）。当构象限制超过空间效应时，AI 的可逆生成变得可行，如增强的孪生区域选择性所证明的那样。沿偏斜轨迹不可逆（twix 选择性）。当构象限制超过空间效应时，AI
• Bis(phosphine)cobalt Dialkyl Complexes for Directed Catalytic Alkene Hydrogenation
  作者：Max R. Friedfeld、Grant W. Margulieux、Brian A. Schaefer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja507902z

  日期：2014.9.24

  ligands, (P-P)Co(CH2SiMe3)2, are active for the hydrogenation of geminal and 1,2-disubstituted alkenes. Hydrogenation of more hindered internal and endocyclic trisubstituted alkenes was achieved through hydroxyl group activation, an approach that also enables directed hydrogenations to yield contrasteric isomers of cyclic alkanes.

  带有双齿膦配体 (PP)Co(CH2SiMe3)2 的平面低自旋钴 (II) 二烷基配合物对孪生和 1,2-二取代烯烃的氢化具有活性。更多受阻的内部和环内三取代烯烃的氢化是通过羟基活化实现的，这种方法也使定向氢化产生环状烷烃的对比异构体。
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010072008A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of the formula 1 in which the dotted line represents a single double bond in either the 4a,8a- or the 4,4a-position. The formula covers the compounds 1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile and (1RS,8aSR)-1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile. These are useful as intermediates in the preparation of desirable fragrance molecules.

  公式1中的点线代表4a,8a-或4,4a-位置中的单双键。该公式涵盖了化合物1,2,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-辛烷-2-碳腈和(1RS,8aSR)-1,2,8,8-四甲基-1,2,3,5,6,7,8,8a-辛烷-2-碳腈。这些化合物在制备理想香料分子时作为中间体是有用的。