(R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇 | 172900-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇
• 中文别名: (R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基-1-丁醇
• 英文名称: (R)-2-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-3-methylbutanol
• 英文别名: (R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutan-1-ol；2(R)-isopropyl-3-[4-methoxy-3-(3-methoxopropyloxy)-phenyl]-propanol；(R)-2-[3-(3-Methoxypropoxy)-4-methoxybenzyl]-3-methylbutan-1-OL；(2R)-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 172900-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: UAPTTWMKOMYVNB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.020
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru₂Cl₄((S)-BINAP)]NEt₃ 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 15-crown-6 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。

  公开号：

  WO2011148392A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE PRODUCTION OF ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRODUCTION DE L'ALISKIREN
  申请人：WATSON LAB INC

  公开号：WO2012078147A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A process for preparing 4-[(2R)-2-X-methyl)-3-methylbutyl]-1 -methoxy-2-3(3- methoxypropoxy)-benzene wherein X is a leaving group and use of this compound in the synthesis of aliskiren.

  一种制备4-[(2R)-2-X-甲基)-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-3(3-甲氧基丙氧基)-苯的方法，其中X是一个离去基团，并且利用该化合物合成阿利司琴。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED OCTANOYL AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'OCTANOYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：SPEEDEL PHARMA AG

  公开号：WO2002008172A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Compounds of formula (XII), are simultaneously halogenated in the 5 position and hydroxylated in the 4 position under lactonization, the halolactone is reacted with an amine to form a carboxamide, the halogen is replaced with azide, if necessary after the introduction of a hydroxy protecting group, the resulting azide is converted to a lactone, the lactone is amidated and then the azide converted to the amine group, in order to obtain compounds of formula (I) or a salt thereof.

  公式（XII）的化合物在 lactonization 过程中，5 位同时被卤化，4 位被羟基化，卤代内酯与胺反应形成羧酰胺，卤素被叠氮基取代，如有必要，在引入羟基保护基团后，将所得叠氮化物转化为内酯，内酯进行酰胺化，然后将叠氮化物转化为胺基团，以获得公式（I）的化合物或其盐。
• Convergent Synthesis of the Renin Inhibitor Aliskiren Based on C5–C6 Disconnection and CO₂H–NH₂ Equivalence
  作者：Elena Cini、Luca Banfi、Giuseppe Barreca、Luca Carcone、Luciana Malpezzi、Fabrizio Manetti、Giovanni Marras、Marcello Rasparini、Renata Riva、Stephen Roseblade、Adele Russo、Maurizio Taddei、Romina Vitale、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00396

  日期：2016.2.19

  A novel synthesis of the renin inhibitor aliskiren based on an unprecedented disconnection between C5 and C6 was developed, in which the C5 carbon acts as a nucleophile and the amino group is introduced by a Curtius rearrangement, which follows a simultaneous stereocontrolled generation of the C4 and C5 stereogenic centers by an asymmetric hydrogenation. Operational simplicity, step economy, and a

  开发了一种基于C5和C6之间空前断开的肾素抑制剂aliskiren的新型合成方法，其中C5碳充当亲核试剂，氨基通过Curtius重排引入，随后C4和C6立体定向生成。 C5通过不对称氢化形成立体中心。操作简便，步骤经济，总收率高，使得这种合成适合大规模生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 8-ARYLOCTANOIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES 8-ARYLOCTANOÏQUES
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2015003988A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to a process for preparing aliskiren and, more particularly, to an improved method for synthesizing a β-amino alcohol or a lactone analog thereof via the corresponding nitro derivatives of formula (Ia) or (Ib) these intermediates being used in the preparation of aliskiren.

  本发明涉及一种制备阿利司琼的方法，更具体地说，涉及一种通过相应的式(Ia)或(Ib)的硝基衍生物合成β-氨基醇或其内酯类似物的改进方法，这些中间体在制备阿利司琼时被使用。