2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-(1-methylethyl)-, (3S,5S)- | 324763-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-(1-methylethyl)-, (3S,5S)-
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 324763-45-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: VDTZQPHQAISVEI-QXUYBEEESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentanoyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one	325740-64-5	C25H38O6	434.573
  (ar)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-a-(1-甲基乙基)-苯丙酸	(R)-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-(1-methylethyl)propanoic acid	172900-71-9	C17H26O5	310.39
  (R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇	(R)-2-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-3-methylbutanol	172900-70-8	C17H28O4	296.407
  4-[(2R)-2-(氯甲基)-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯	(R)-2-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxyl)]phenylmethyl-3-methyl-1-chlorobutane	324763-39-5	C17H27ClO3	314.853

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R,3S)-1-[(2S,4S)-4-Isopropyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methylpentyl methanesulfonate	325740-68-9	C26H42O8S	514.681
  (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-叠氮基-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-苄基]二氢-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮	(3S,5S)-5-{(1S,3S)-1-azido-3-{[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl}-4-methylpentyl}-dihydro-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one	324763-46-4	C25H39N3O5	461.602
  阿利克仑	(2S,4S,5S,7S)-5-Amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzyl]-8-methyl-nonanoic acid (2-carbamoyl-2-methyl-propyl)-amide	173334-57-1	C30H53N3O6	551.767
  (αS,γS,δS,ζS)-N-(3-氨基-2,2-二甲基-3-氧代丙基)-δ-叠氮-γ-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-α, ζ-二异丙基-苯辛酰胺	(2S,4S,5S,7S)-N-(3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)-5-azido-4-hydroxy-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(methoxypropoxy)benzyl)-8-methylnonanamide	324763-47-5	C30H51N5O6	577.765

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-(1-methylethyl)-, (3S,5S)- 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 15-crown-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基醋酸铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-(1-methylethyl)-, (3S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3

文献信息

• Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10091-10094
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。
• A convergent synthesis of the renin inhibitor CGP60536B
  作者：David A Sandham、Roger J Taylor、John S Carey、Alexander Fässler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01760-3

  日期：2000.12

  Pseudoephedrine serves as a dual purpose chiral auxiliary and protecting group in the synthesis of the novel orally active renin inhibitor CGP60536B.

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。