6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 | 7306-68-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤
• 中文别名: 四氢吡喃保护6-氯嘌呤；四氢吡喃保护-6-氯嘌呤；6-氯-9-(四氢-2-吡喃)嘌呤；6-氯-9-四氢吡喃-2-嘌呤；6-氯嘌呤-THP；6-氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤；6-氯-9-(2H-四氢吡喃)-9H-嘌呤；6-氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌啉；6-氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-tetrahydropyranyl-9H-purine；6-chloro-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 7306-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O
• 分子量: 238.677
• InChiKey: QSTASPNCKDPSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151℃
• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604
• 闪点：
  213°(415°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

6-氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 7306-68-5
分子式： C10H11ClN4O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
77°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N-(6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 8-碘嘌呤的酰胺化和胺化

  摘要：

  报道了通过单个钯催化方案合成 8-酰胺和 8-氨基嘌呤。该方法运行效率高，可耐受多种酰胺和胺作为偶联伙伴，包括芳基、烷基、砜、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200168
• 作为产物：
  描述：

  次黄嘌呤 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and full characterisation of 6-chloro-2-iodopurine, a template for the functionalisation of purines

  摘要：

  从次黄嘌呤中简单高效地合成了 6-氯-2-碘嘌呤。这一策略依赖于使用哈氏碱和三丁基氯化锡对 6-氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤进行区域特异性石化/淬火。对产物和中间产物的 HMBC NMR 研究证实了这种方法的区域选择性。通过单晶 X 射线衍射测定了最终二卤代嘌呤及其 9 保护前体的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b312629c
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 、 (S)-2-(1-aminoethyl)-6-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 作用下， 生成 6-fluoro-3-phenyl-2-((1S)-1-((9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)amino)ethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS METHODS FOR PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明公开了一种合成含有喹唑啉酮类化合物的方法，该化合物可用于治疗癌症。此外，还公开了与这些过程相关的化合物中间体。

  公开号：

  US20170107187A1

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel Template, Truncated 1′-Homologated Adenosine Derivatives as Pure Dual PPARγ/δ Modulators
  作者：Seungchan An、Gyudong Kim、Hyun Jin Kim、Sungjin Ahn、Hyun Young Kim、Hyejin Ko、Young Eum Hyun、Mai Nguyen、Juri Jeong、Zijing Liu、Jinhe Han、Hongseok Choi、Jinha Yu、Ji Won Kim、Hyuk Woo Lee、Kenneth A. Jacobson、Won Jea Cho、Young-Mi Kim、Keon Wook Kang、Minsoo Noh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01874

  日期：2020.12.24

  binding. 2-Cl derivatives exhibited dual receptor-binding affinity to PPARγ/δ, which was absent for the corresponding 2-H derivatives. 2-Propynyl substitution prevented PPARδ-binding affinity but preserved PPARγ affinity, indicating that the C2 position defines a pharmacophore for selective PPARγ ligand designs. PPARγ/δ dual modulators functioning as both PPARγ partial agonists and PPARδ antagonists

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ
• Preparation of 3,4-Substituted-5-Aminopyrazoles and 4-Substituted-2-Aminothiazoles
  作者：Stepan Havel、Prashant Khirsariya、Naresh Akavaram、Kamil Paruch、Benoit Carbain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02655

  日期：2018.12.21

  3,4-Substituted-5-aminopyrazoles and 4-substituted-2-aminothiazoles are frequently used intermediates in medicinal chemistry and drug discovery projects. We report an expedient flexible synthesis of 3,4-substituted-5-aminopyrazoles (35 examples), based on palladium-mediated α-arylation of β-ketonitriles with aryl bromides. A library of 4-substituted-2-aminothiazoles (21 examples) was assembled by a

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。
• MORPHOLINOPURINE DERIVATIVES
  申请人：Nakayama Kiyoshi

  公开号：US20100130492A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  There is provided a novel compound that inhibits phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) and/or the mammalian target of rapamycin (mTOR) and exhibits anti-tumor activity. The present invention provides a compound represented by the following formula (1) having various substituents that inhibits PI3K and/or mTOR and exhibits anti-tumor activity: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R a , R b , R c , and X each have the same meaning as defined in the specification.

  提供了一种新型化合物，它抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）和/或哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR），并表现出抗肿瘤活性。本发明提供了一种由以下式（1）表示的化合物，具有各种取代基，可抑制PI3K和/或mTOR，并表现出抗肿瘤活性： 其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc和X的含义与规范中定义的含义相同。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Some New 2,6-Substituted Purines
  作者：Nageswara Rao Kode、Shashikant Phadtare

  DOI：10.3390/molecules16075840

  日期：——

  A seriesof twenty four acyclic unsaturated 2,6-substututed purines 5a-20b were synthesized. These compounds were evaluated for cytotoxic activity against NCI-60 DTP human tumor cell line screen at 10µMconcentration. N9-[(Z)-4'-chloro-2'-butenyl-1'-yl]-2,6-dichloropurine(5a), N9-[4'-chloro-2'-butynyl-1'-yl]-2,6-dichloropurine(10a), N9-[(E)-2',3'-dibromo-4'-chloro-2'-butenyl-1'-yl]-6-methoxypurine(14)and N9-[4'-chloro-2'-butynyl-1'-yl]-6-(4-methoxyphenyl)-purine(19)exhibited highly potent cytotoxic activity with GI50 values in the 1–5 µM range for most human tumor cell lines. Other compounds exhibited moderate activity.

  共合成了24种非环状不饱和2,6-取代嘌呤衍生物5a-20b。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人肿瘤细胞系进行了细胞毒活性评估。其中，N9-[(Z)-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(5a)、N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(10a)、N9-[(E)-2',3'-二溴-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-6-甲氧基嘌呤(14)以及N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-6-(4-甲氧苯基)嘌呤(19)显示出极强的细胞毒活性，对大多数人肿瘤细胞系的GI50值在1至5微摩尔范围内。其他化合物表现出中等活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。

表征谱图