苯甲腈,4-[(6,7-二氢-6-羰基-3H-嘌呤-3-基)甲基]- | 139493-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 苯甲腈,4-[(6,7-二氢-6-羰基-3H-嘌呤-3-基)甲基]-
• 英文名称: 3-<(4-cyanophenyl)methyl>-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 4-[(6-oxo-7H-purin-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 139493-18-8
• 化学式: C₁₃H₉N₅O
• 分子量: 251.247
• InChiKey: LYIXJMNJJZHUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,4-[(6,7-二氢-6-羰基-3H-嘌呤-3-基)甲基]- 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 4-(6-Thioxo-6,9-dihydro-purin-3-ylmethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。8-氨基-3-苄基次黄嘌呤及相关类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成了一系列3-取代的次黄嘌呤（6-10，14-17）和相关类似物（22，23）作为嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的抑制剂，可以想象它们可作为T细胞选择性免疫抑制剂，与在自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎），器官移植和T细胞白血病中具有潜在用途。通过放射化学分析评估了化合物的PNP活性，以及​​它们对T淋巴母细胞系（MOLT-4）的细胞毒性作用。在3-苄基次黄嘌呤（7a）上进行适当的取代（PNP分析中的IC50，112 microM; MOLT-4分析中的IC50，204.2 microM）增加效力：8-氨基（17a; 42.6，65.2），2-羟基（9a; 13.4， 28.6），2-氨基（10a; 11.4，29.1）和2,8-二氨基（16a; 5.0，11.9）。迄今为止，如16b-d中16a的3-芳基取代基的变化未能进一步提高效力。如22a和23a所示，用类似的氮或硫官能团代替7a中

  DOI：

  10.1021/jm00086a014
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-<(4-cyanophenyl)methyl>-9H-purinium bromide 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯甲腈,4-[(6,7-二氢-6-羰基-3H-嘌呤-3-基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。8-氨基-3-苄基次黄嘌呤及相关类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成了一系列3-取代的次黄嘌呤（6-10，14-17）和相关类似物（22，23）作为嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的抑制剂，可以想象它们可作为T细胞选择性免疫抑制剂，与在自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎），器官移植和T细胞白血病中具有潜在用途。通过放射化学分析评估了化合物的PNP活性，以及​​它们对T淋巴母细胞系（MOLT-4）的细胞毒性作用。在3-苄基次黄嘌呤（7a）上进行适当的取代（PNP分析中的IC50，112 microM; MOLT-4分析中的IC50，204.2 microM）增加效力：8-氨基（17a; 42.6，65.2），2-羟基（9a; 13.4， 28.6），2-氨基（10a; 11.4，29.1）和2,8-二氨基（16a; 5.0，11.9）。迄今为止，如16b-d中16a的3-芳基取代基的变化未能进一步提高效力。如22a和23a所示，用类似的氮或硫官能团代替7a中

  DOI：

  10.1021/jm00086a014