糠基四氢吡喃基腺嘌呤; N-糠基-9-四氢吡喃-2-基-9H-嘌呤-6-胺 | 109403-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 糠基四氢吡喃基腺嘌呤; N-糠基-9-四氢吡喃-2-基-9H-嘌呤-6-胺
• 中文别名: 糠基四氢吡喃基腺嘌呤;N-糠基-9-四氢吡喃-2-基-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 6-furfurylamino-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: Furfuryl tetrahydropyranyladenine；N-(furan-2-ylmethyl)-9-(oxan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 109403-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₂
• 分子量: 299.332
• InChiKey: VUEOUOLENQRIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139℃
• 沸点：
  526.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47
• LogP：
  1.217 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠基四氢吡喃基腺嘌呤; N-糠基-9-四氢吡喃-2-基-9H-嘌呤-6-胺 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到8-chloro-6-furfurylamino-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  C8取代细胞分裂素的制备、表征和生物活性

  摘要：

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.12.005
• 作为产物：
  描述：

  6-甲巯基嘌呤 在 三氯异氰尿酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 糠基四氢吡喃基腺嘌呤; N-糠基-9-四氢吡喃-2-基-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Villar, Jose Daniel Figueroa; Motta, Marita Almeida, Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2000, vol. 19, # 5-6, p. 1005 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS<br/>[FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES
  申请人：USTAV EX BOTAN AV CR V V I

  公开号：WO2016095880A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl) purines which can be used in pharmaceutical and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl) purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications.

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。
• 6,9-Disubstituted Purine Derivatives And Their Use For Treating Skin
  申请人：Szucova Lucie

  公开号：US20080009508A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention provides methods and compositions for countering the adverse effects of aging on mammalian cells in vitro and in vivo, especially human skin cells and human skin, and treatment of hyperproliferative and related skin diseases in mammals by administering compositions containing 6,9-disubstituted purine derivatives.

  本发明提供了一种方法和组合物，用于对抗体外和体内哺乳动物细胞衰老的不良影响，特别是人类皮肤细胞和人类皮肤，并通过给予含有6,9-二取代嘌呤衍生物的组合物来治疗哺乳动物的高增殖和相关皮肤疾病。
• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• [EN] ADENINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS UV-PHOTOPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADÉNINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE PHOTOPROTECTION CONTRE LES UV
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2017036434A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides adenine derivatives substituted at the C2, N6, and N9 purine positions having antisenescent and combined photoprotective UVA / UVB effects. These substances are particularly suitable as anti-senescent and UV-photoprotective component in cosmetic preparations, plant protection preparations and in preparations for the treatment/application of tissue cultures.

  本发明提供了在C2、N6和N9嘌呤位置取代的腺嘌呤衍生物，具有抗衰老和联合光保护UVA / UVB效果。这些物质特别适用于化妆品制剂、植物保护制剂和组织培养的治疗/应用制剂中作为抗衰老和UV光保护成分。
• 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl)purines, compositions containing these derivatives and their use in cosmetic and medicinal applications
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR, V.V.I.

  公开号：US10093675B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl)purines for use in pharmaceutical and cosmetic compositions and applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl)purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, anti-aging, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. Compositions may include additional excipients and auxiliary substances. Methods of treatment of animals, mammals, plants, cells, yeast, and cells in tissue culture are also disclosed.

  本研究提供了用于药物和化妆品组合物及应用的 6,8-二取代-9-（杂环）嘌呤。这些 6,8-二取代-9-(杂环)嘌呤具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗衰老以及其他活性，这些活性在医药和化妆品应用中特别有用。组合物还可包括其他辅料和辅助物质。还公开了治疗动物、哺乳动物、植物、细胞、酵母和组织培养细胞的方法。