鸟嘌呤盐酸盐 | 33735-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 鸟嘌呤盐酸盐
• 中文别名: 盐酸鸟嘌呤；2-氨基-6-羟基嘌呤盐酸盐；鸟嘌呤,盐酸盐；盐酸鸟粪素；鸟嘌呤.盐酸盐
• 英文名称: guanine hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-6-oxo-6,7-dihydro-1h-purin-9-ium chloride；2-amino-1,7-dihydropurin-9-ium-6-one;chloride
• CAS: 33735-91-0
• 化学式: C₅H₅N₅O*ClH
• 分子量: 187.589
• InChiKey: IBAOFQIOOBQLHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  21.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸟嘌呤盐酸盐 在 盐酸 、 strontium (III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以77.0 %的产率得到dichlorotris(guanine)strontium(II)
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基鸟嘌呤的碱土金属配合物的合成、表征和抗菌、细胞毒性特性评估

  摘要：

  合成了鸟嘌呤（Gu）（一种嘌呤基核碱基）的碱土金属（Mg 2+、Ca 2+、Sr 2+、Ba 2+ ）配合物。这些配合物的表征涉及元素分析 (CHN)、金属和氯化物含量的测定、FTIR、UV-Visible、1 H-NMR 光谱、热分析（TGA、DSC）、摩尔电导和 PXRD 测量。根据元素分析，确定配合物的分子式为[Mg(Gu) 2 Cl 2 ]·4H 2 O、[Ca(Gu) 2 Cl 2 ]·3H 2 O、[Sr(Gu) 3 Cl 2 ]·5H 2 O和[Ba(Gu) 3 Cl 2 ](Gu)·5H 2 O。摩尔电导测量表明配合物是非电解质的。使用 FTIR 和1 H-NMR 光谱分析解释了鸟嘌呤通过 N(7) 和 O(6) 位点的螯合模式。氮气气氛中的热分析表明，配合物在高达 100 °C 的温度下相当稳定，高于此温度开始分解，表明存在水合水。使用 XRD 数据确定复合物的微晶尺寸、

  DOI：

  10.1007/s11696-024-03494-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐 、 sodium formate 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LU, LIYI;FAN, TIQIANG, J. BEIJING NORMAL UNIV. (NATUR. SCI.), 1986, N 1, 92-93

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  WFO(-COCH2Br)ITAC-NH2 在 sodium dihydrogenphosphate 、 鸟嘌呤盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3R,6R,9R,12S,15S)-15-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-12-((S)-sec-butyl)-9-((R)-1-hydroxy-ethyl)-6-methyl-5,8,11,14,20-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,19-pentaaza-cyclohenicosane-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚连接合成受约束的螺旋肽：应用于gp41的类似物。

  摘要：

  我们提出了一种简单而高产的方法，通过硫醚连接来合成受约束的螺旋肽。该方法代表了内酰胺桥约束形成的诱人替代方法，以诱导肽中的螺旋。

  DOI：

  10.1039/b419015g

文献信息

• closo-Dodecaborate (B12H12)2− salts with nitrogen based cations and their energetic properties
  作者：Muddamarri Hanumantha Rao、Krishnamurthi Muralidharan

  DOI：10.1016/j.poly.2016.03.062

  日期：2016.9

  characterization and energetic properties of closo-dodecaborate salts with nitrogen based cations. The salts were produced in good yields by metathesis reactions of Ag2(B12H12) in deionized water, with simple filtration of the reaction mixture yielding the pure products. Thermogravimetric analyses established the thermal stabilities of these compounds. The enthalpies of combustion of these salts were determined

  摘要本文描述了含氮阳离子的十二-十二碳杂酸盐的合成，表征和能量性质。通过在去离子水中进行Ag2（B12H12）的复分解反应，可以简单地过滤反应混合物，得到纯净的产物，从而以高收率生产出这些盐。热重分析确定了这些化合物的热稳定性。这些盐的燃烧焓是用恒定体积的炸弹量热计确定的；从这些值计算出每千克炸药的形成焓和放出的热量。整个研究表明，这些富含硼和氮的盐具有在高能材料科学和技术中找到应用的潜力。
• Synthesis of Oligonucleotides Containing the Alkali-Labile Pyrimidopurinone Adduct, M₁G
  作者：Nathalie C. Schnetz-Boutaud、Hui Mao、Michael P. Stone、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx990141i

  日期：2000.2.1

  An improved method for the synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing the endogenous adduct, pyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one (M(1)G), is reported. The key features of the methodology include improved synthesis of the deoxynucleoside of M(1)G by transribosylation with deoxycytidine catalyzed by nucleoside 2'-deoxyribosyltransferase and the use of commercially available 4-tert-butylphenoxyacetyl

  报道了一种改进的合成方法，该方法合成了含有内源性加合物嘧啶并[1,2-a]嘌呤-10（3H）-一（M（1）G）的寡脱氧核糖核苷酸。该方法学的关键特征包括通过核苷2'-脱氧核糖基转移酶催化的脱氧胞苷的反式核糖基转移反应来改进M（1）G脱氧核苷的合成，以及对正常核苷酸使用市售的4-叔丁基苯氧基乙酰基保护基。通过用碳酸钾的甲醇溶液处理，可以轻松地脱保护并从固相支持物中除去含M（1）G的低聚物。进行NMR研究以确定寡核苷酸在不同pH下的稳定性。
• Synthesis, crystal structure determination, DFT calculation, and Hirshfeld surface analysis of a new Zn(II) complex with the guaninium ligand
  作者：Klai Kacim、Christian Jelsch、Christine Lucas、Frédéric Lefebvre、Werner Kaminsky、Cherif Ben Nasr、Kamel Kaabi

  DOI：10.1080/00958972.2020.1844192

  日期：2020.12.16

  interactions were investigated by Hirshfeld surfaces. Besides the Zn(II) cation coordination, the crystal packing is stabilized by intermolecular N-H…O, N-H…Cl− and C-H…Cl− hydrogen bonds and C…C aromatic stacking which link the molecules into a three-dimensional network. The regions of strongest positive electrostatic on the Hirshfeld surface of guaninium ligand interact with electronegative atoms and

  摘要 在水溶液中合成了一种新的 Zn(II) 配合物与鸟鎓单齿配体 [ZnCl3(C5H6N5O)]，并通过单晶 X 射线衍射、元素分析、CP-MAS-NMR 和红外光谱进行了研究。 . Zn(II) 原子以扭曲的四面体方式由三个氯阴离子和一个鸟嘌呤阳离子的氮原子配位。该化合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶格参数 a = 8.8411(7) Å, b = 11.7176(5) Å, c = 10.3765(8) Å, β = 100.069(4)°, V = 1058.41( 13) Å3, 并且 Z = 4。通过 Hirshfeld 表面研究了分子间相互作用。除了 Zn(II) 阳离子配位外，晶体堆积还通过分子间 NH…O、NH…Cl− 和 CH…Cl− 氢键以及 C…C 芳烃堆积来稳定，这些堆积将分子连接成三维网络。鸟嘌呤配体的 Hirshfeld 表面上最强的正静电区域与带负电的原子相互作用，反之亦然。讨论了
• Syntheses of 7-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)- and 7-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)guanine, DNA Adducts Derived from Styrene 7,8-Oxide
  作者：Jan Novák、Igor Linhart、Hana Dvorˇáková

  DOI：10.1002/ejoc.200300811

  日期：2004.6

  7-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)- and 7-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanines are important DNA adducts which can be used as markers of exposure to styrene. Two synthetic routes leading to these compounds are presented using allyl-protected bromohydrins as synthetic equivalents of styrene oxide to alkylate 2-amino-6-chloropurine or 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a]purine as precursors to guanine. (© Wiley-VCH

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Pyrimido[1,2-<i>α</i>]purin-10(3<i>H</i>)-one:  A Reactive Electrophile in the Genome
  作者：Nathalie Schnetz-Boutaud、J. Scott Daniels、Muhammed F. Hashim、Peter Scholl、Tamika Burrus、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx000135i

  日期：2000.10.1

  Previous studies have shown that tris(hydroxymethyl)aminomethane adds to 1 at elevated pH, forming an enaminoimine (2), but it is uncertain whether 1 reacts directly or hydrolyzes under basic conditions to N(2)-(3-oxo-1-propenyl)deoxyguanosine (3) prior to amine addition. We report that 1 reacts at neutral pH with hydroxylamines to form oximes. The rate of reaction of 1 with hydroxylamines at pH 7 is

  丙二醛和基础丙二醛与DNA中的脱氧鸟嘌呤残基反应形成环外加合物，嘧啶并[1，2-α嘌呤-10（3H）-一（1），已在健康人的基因组DNA中以高水平检测到。先前的研究表明，三（羟甲基）氨基甲烷在pH升高时会添加到1中，形成一个烯氨基亚胺（2），但尚不确定1是否在碱性条件下直接反应或水解成N（2）-（3-oxo-1-胺加成前先用丙烯基）脱氧鸟苷（3）。我们报告1在中性pH下与羟胺反应形成肟。1与羟胺在pH 7下的反应速率比1至3的水解速率至少快150倍。因此，1与亲核试剂直接反应。

表征谱图