阿德福韦酯杂质E | 116384-54-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 阿德福韦酯杂质E
• 英文名称: Ethyl Ester of 9-(2-Phosphonylmethoxyethyl)adenine
• 英文别名: Ethyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine；2-(6-aminopurin-9-yl)ethoxymethyl-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 116384-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₄P
• 分子量: 301.242
• InChiKey: MRBIAWVMKIZTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [[2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基]甲基]膦酸二乙酯	9-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenine	116384-53-3	C12H20N5O4P	329.296
  阿德福韦	Adefovir	106941-25-7	C8H12N5O4P	273.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿德福韦酯杂质E 、 Boc-Tyr-octylamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Method to improve antiviral activity of nucleotide analogue drugs

  摘要：

  提供了一个环状或非环状核苷酸膦酸的氨基酸共轭物。在某些情况下，氨基酸共轭物是环状或非环状核苷酸膦酸的酪氨酸烷基酰胺膦酸酯共轭物，并且可用作抗病毒化合物。在某些情况下，酪氨酸共轭物包括酪氨酸残基的羧酰胺基上的长链烷基基团。在制备非环状酪氨酸共轭物的方法中，将含有长链烷基基团的叔丁氧羰基（Boc）保护的酪氨酸残基与非环状核苷酸膦酸单乙酯酯在苯并三唑-1-氧基三吡咯磷六氟磷酸存在下反应，产生一个Boc保护的核苷酸膦酸二酯，然后去乙酯化和去保护以产生酪氨酸共轭物。还提供了使用氨基酸共轭物抑制病毒复制和治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US09550803B2
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 阿德福韦酯杂质E
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2801 - 2809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Holy, Antonin, Synthesis, 1998, # 4, p. 381 - 385
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN
  作者：ROSENBERG, IVAN、HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2801-2809
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN

  DOI：——

  日期：——
• Method to improve antiviral activity of nucleotide analogue drugs
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US09550803B2

  公开（公告）日：2017-01-24

  An amino acid conjugate of a cyclic or acyclic nucleoside phosphonate is provided. In some cases, the amino acid conjugate is a tyrosine alkyl amide phosphonate ester conjugate of a cyclic or acyclic nucleoside phosphonate, and is useful as an antiviral compound. In certain cases, the tyrosine conjugate includes a long chain alkyl group on the carboxamide group of the tyrosine residue. In a method of preparing an acyclic tyrosine conjugate, a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected tyrosine residue containing a long chain alkyl group is reacted with an acyclic nucleoside phosphonate mono-ethyl ester in the presence of benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate to produce a Boc-protected nucleoside phosphonate di-ester, and the di-ester is deethylated and deprotected to produce the tyrosine conjugate. Methods of inhibiting viral replication and methods of treating a viral infection using the amino acid conjugate are also provided.

  提供了一个环状或非环状核苷酸膦酸的氨基酸共轭物。在某些情况下，氨基酸共轭物是环状或非环状核苷酸膦酸的酪氨酸烷基酰胺膦酸酯共轭物，并且可用作抗病毒化合物。在某些情况下，酪氨酸共轭物包括酪氨酸残基的羧酰胺基上的长链烷基基团。在制备非环状酪氨酸共轭物的方法中，将含有长链烷基基团的叔丁氧羰基（Boc）保护的酪氨酸残基与非环状核苷酸膦酸单乙酯酯在苯并三唑-1-氧基三吡咯磷六氟磷酸存在下反应，产生一个Boc保护的核苷酸膦酸二酯，然后去乙酯化和去保护以产生酪氨酸共轭物。还提供了使用氨基酸共轭物抑制病毒复制和治疗病毒感染的方法。
• Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2801 - 2809
  作者：Holy, Antonin、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——