2,6,8-trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 91634-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6,8-trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydro-2-pyranyl)purine；2,6,8-trichloro-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 91634-17-2
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃N₄O
• 分子量: 307.567
• InChiKey: HSLSWOPPWKZQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,8-trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Dowex 50 X 8 (H(+)) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-二氯-8-甲基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2,6,8-trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881

文献信息

• The Synthesis of 3H-Labelled 8-Azido-N6-Benzyladenine and Related Compounds for Photoaffinity Labelling of Cytokinin-Binding Proteins
  作者：David. S. Letham、Xue-Dong Zhang、Charles H. Hocart

  DOI：10.3390/molecules24020349

  日期：——

  above-mentioned PAL reagent with 3H in the purine ring and also gave labelled 9-riboside and 8-azido-N6,9-dibenzyladenine. 8-Azido-N6-benzyladenine was also prepared from 6,8-dichloropurine by a facile synthesis, which would allow a label to be sited in the benzyl group where substituents can also be introduced to vary cytokinin activity. The use of inactive cytokinin analogues in assessing the significance

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估
• Regioselective Sonogashira cross-coupling reactions of 6-chloro-2,8-diiodo-9-THP-9H-purine with alkyne derivatives
  作者：Nada Ibrahim、Franciane Chevot、Michel Legraverend

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.033

  日期：2011.1

  Lithiation of 6-chloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine with LiTMP, gave access to 6-chloro-2,8-dihalogenated purine derivatives. In particular, the 6-chloro-2,8-diiodopurine derivative is an interesting new intermediate which gave regioselectively various 2-alkynylated compounds or 2,8-dialkynylated purines by using an excess of alkyne. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases
  作者：Michal Hocek、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2004-834881

  日期：——

  The regioselectivity of cross-coupling reactions (Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions with phenylboronic acid and Fe-catalyzed reactions with methylmagnesium chloride) of 2,6,8-trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine with varying amounts of the organometallic reagent was studied. In general, the regioselectivity of these reactions was quite low giving mixtures of isomers of mono-, di- and trisubstituted products. Nevertheless, 2,6-dichloro-8-methyl-9-THP-purine (1aab), 2-chloro-6,8-dimethyl-9-THP-purine (1abb) and 2,8-dichloro-6-phenyl-9-THP-purine (1aca) were isolated in acceptable yields and used as intermediates for further cross-coupling reactions giving a series of 2,6,8-trisubstituted 9-THP-purines that were deprotected to the corresponding purine bases. Characteristic 13C NMR shifts of CH3 or ipso-Ph carbons in different positions of the purine ring have been observed enabling rapid and facile identification of the particular isomer.

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

表征谱图