6-chloro-8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 239784-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；6-chloro-8-methyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 239784-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O
• 分子量: 252.703
• InChiKey: OEOGILWEPFIQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 Dowex 50WX₈ (H(+)) 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-甲基-1H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氯嘌呤与苯基硼酸和甲基氯化镁的区域选择性交叉偶联反应中的二分法：6,8-二取代嘌呤的合成

  摘要：

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULANT UNE KINASE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明提供了一种由式(I)表示的化合物，可以调节激酶，以及其药物组合物，以及预防或治疗蛋白激酶介导的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2013071865A1

文献信息

• 蛋白激酶抑制剂及其组合物和用途
  申请人：北京赛林泰医药技术有限公司

  公开号：CN103102349B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及一类由通式(I)表示的化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及用此类化合物治疗与蛋白激酶的异常活性相关的疾病和病症的方法和其药用用途。
• KINASE MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140296261A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides a compound represented by formula (I) which may modulate a kinase, and a pharmaceutical composition thereof, as well as the method for preventing or treating a protein kinase mediated disease or condition.

  本发明提供了一种由公式（I）所表示的化合物，该化合物可以调节激酶，以及其制备的药物组合物和预防或治疗蛋白激酶介导的疾病或病状的方法。
• [EN] 6-SUBSTITUTED-9H-PURINE DERIVATIVES AND RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9H-PURINE SUBSTITUÉS EN POSITION 6 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BLACK DIAMOND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022178256A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present disclosure relates compounds of Formula (I'): and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof. The present disclosure also relates to methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of cancer.

  本公开涉及公式（I'）化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体。本公开还涉及制备该化合物的方法，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法，例如在癌症治疗中的应用。
• WO2020033784A5
  申请人：——

  公开号：WO2020033784A5

  公开（公告）日：2022-08-18
• Regiochemistry in the Pd-Mediated Coupling between 6,8-Dihalopurines and Organometallic Reagents.
  作者：Jens M. J. Nolsøe、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Uffe Anthoni、Per H. Nielsen、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0366

  日期：——

  The regiochemistry in the Pd-mediated coupling between 6,8-dihalopurines and organometallic reagents has been examined. When 6,8-dichloropurines were reacted. highly selective coupling in the purine 6-position was obtained and the regiochemical outcome was completely reversed when a better leaving group (Br or I) was introduced at C-8.