(E)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine | 115845-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-(E)-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine；(E)-2-methyl-4-[[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]amino]but-2-en-1-ol
• CAS: 115845-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₂
• 分子量: 303.364
• InChiKey: ZOEZCRDYKUIQSU-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 2,2'-二硫二吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 sodium;methyl [(E)-2-methyl-4-[[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]amino]but-2-enyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allylic phosphate derivatives of trans zeatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89248-6
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Acetoxy-2-methyl-4-phthalimido-2-buten 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allylic phosphate derivatives of trans zeatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89248-6

文献信息

• [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS<br/>[FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES
  申请人：USTAV EX BOTAN AV CR V V I

  公开号：WO2016095880A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl) purines which can be used in pharmaceutical and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl) purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications.

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。
• Preparation, characterization and biological activity of C8-substituted cytokinins
  作者：Lenka Zahajská、Jaroslav Nisler、Jiří Voller、Tomáš Gucký、Tomáš Pospíšil、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.12.005

  日期：2017.3

  Naturally occurring cytokinins are adenine-based plant hormones. Although, the effect of various substituents at positions N1, C2, N3, N6, N7, or N9 on the biological activity of cytokinins has been studied, the C8-substituted compounds have received little attention. Here, we report the synthesis and in vitro biological testing of thirty-one cytokinin derivatives substituted at the C8 position of

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞
• 6,9-Disubstituted Purine Derivatives and Their Use as Cosmetics and Cosmetic Compositions
  申请人：Szucova Lucie

  公开号：US20090170879A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Certain 6,9-disubstituted purine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are provided. These 6,9-disubstituted purine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are useful in compositions for treating mammalian cells, and especially human skin cells, in order to ameliorate the adverse effects of aging, treat skin disease states, treat immunological responses resulting from or associated with inflammation, and the like.

  提供了某些6,9-二取代嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。这些6,9-二取代嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐在组合物中对于治疗哺乳动物细胞，尤其是人类皮肤细胞，以缓解衰老的不良影响，治疗皮肤疾病状态，治疗由炎症引起或与之相关的免疫反应等方面非常有用。
• Phosphorylation of allylic hydroxy groups via phosphite intermediates
  作者：B. R. Shadid、H. C. van der Plas、E. de Vroom、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19871060907

  日期：——

  Phosphitylation of an allylic hydroxy group with salicylchlorophosphite gives an allyl 1-H-phosphonate mono-ester, which can be readily oxidized to the corresponding phosphate mono-ester. Application of this phosphite-triester approach was further demonstrated in the preparation of 1-H-phosphonate and phosphate mono-esters of N-protected trans-zeatin.

  用水杨基氯亚磷酸酯使烯丙基羟基磷酸化得到1-H-膦酸烯丙酯单酯，其可以容易地氧化成相应的磷酸酯单酯。亚磷酸三酯方法的应用在N保护的反式玉米素的1-H-膦酸酯和磷酸单酯的制备中得到了进一步证明。
• 6,9-disubstituted purine derivatives and their use as cosmetics and cosmetic compositions
  申请人：Institute of Experimental Botany, Academy of Sciences of the Czech Republic

  公开号：US07960397B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  Certain 6,9-disubstituted purine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts of the following general formula are provided wherein R6 and R9 are as defined in the specification. These 6,9-disubstituted purine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are useful in compositions for application to mammalian cells, and especially human skin cells, in order to improve the cosmetic appearance of the mammalian cells, especially human skin.

  本发明提供了以下一般式的某些6,9-二取代嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐，其中R6和R9如规范中定义。这些6,9-二取代嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐在组合物中对哺乳动物细胞，尤其是人类皮肤细胞的应用中非常有用，以改善哺乳动物细胞，尤其是人类皮肤的美容外观。