(Z)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine | 1167445-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-[[9-(oxan-2-yl)purin-6-yl]amino]but-2-en-1-ol
• CAS: 1167445-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₂
• 分子量: 303.364
• InChiKey: ZOEZCRDYKUIQSU-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-8-chloro-6-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9H-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  C8取代细胞分裂素的制备、表征和生物活性

  摘要：

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.12.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-6-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS
  [FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES

  摘要：

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。

  公开号：

  WO2016095880A1

文献信息

• 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl)purines, compositions containing these derivatives and their use in cosmetic and medicinal applications
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR, V.V.I.

  公开号：US10093675B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl)purines for use in pharmaceutical and cosmetic compositions and applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl)purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, anti-aging, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. Compositions may include additional excipients and auxiliary substances. Methods of treatment of animals, mammals, plants, cells, yeast, and cells in tissue culture are also disclosed.

  本研究提供了用于药物和化妆品组合物及应用的 6,8-二取代-9-（杂环）嘌呤。这些 6,8-二取代-9-(杂环)嘌呤具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗衰老以及其他活性，这些活性在医药和化妆品应用中特别有用。组合物还可包括其他辅料和辅助物质。还公开了治疗动物、哺乳动物、植物、细胞、酵母和组织培养细胞的方法。
• 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky Av CR, V.V.I.

  公开号：EP3233861A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL) PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky Av CR, V.V.I.

  公开号：EP3233861B1

  公开（公告）日：2019-04-10