[6-benzylsulfanyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methyl-pent-1-yn-3-ol | 498543-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [6-benzylsulfanyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-[6-Benzylsulfanyl-9-(oxan-2-yl)purin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol；1-[6-benzylsulfanyl-9-(oxan-2-yl)purin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 498543-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 422.551
• InChiKey: XXTXUUQYQYFCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-benzylsulfanyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methyl-pent-1-yn-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3RS)-1-[6-(4-methoxybenzylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从树脂结合的6-硫代嘌呤无痕固相合成2,6,9-三取代嘌呤

  摘要：

  由6-氯嘌呤在三个高产率步骤中获得了6-氯-2-碘-9-四氢吡喃基嘌呤（2）的制备。然后，该衍生物通过与苄硫醇反应在C-6处选择性取代，得到3，这是一种通用的中间体，用于合成2,6,9-三取代的嘌呤。钯催化的交叉偶联反应中3的反应（包括室温下的Sonogashira偶联）以及在C-2处选择性地发生胺类亲核取代。通过氧化成相应的砜将6-硫代苄基取代基活化，并用各种苄基或苯胺代替。此策略随后适应了坚实的支持，其中23通过6-硫代戊酸酯连接基连接到Merrifield树脂。连接子的存在，结合使用palladacycle型催化剂，提高了钯（0）催化的Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的收率。该策略为固体载体上三取代嘌呤的组合化学文库合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00905-5
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [6-benzylsulfanyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从树脂结合的6-硫代嘌呤无痕固相合成2,6,9-三取代嘌呤

  摘要：

  由6-氯嘌呤在三个高产率步骤中获得了6-氯-2-碘-9-四氢吡喃基嘌呤（2）的制备。然后，该衍生物通过与苄硫醇反应在C-6处选择性取代，得到3，这是一种通用的中间体，用于合成2,6,9-三取代的嘌呤。钯催化的交叉偶联反应中3的反应（包括室温下的Sonogashira偶联）以及在C-2处选择性地发生胺类亲核取代。通过氧化成相应的砜将6-硫代苄基取代基活化，并用各种苄基或苯胺代替。此策略随后适应了坚实的支持，其中23通过6-硫代戊酸酯连接基连接到Merrifield树脂。连接子的存在，结合使用palladacycle型催化剂，提高了钯（0）催化的Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应的收率。该策略为固体载体上三取代嘌呤的组合化学文库合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00905-5