5-乙酰基水杨酸 | 13110-96-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基水杨酸
• 中文别名: 5-乙酰水杨酸
• 英文名称: 5-acetylsalicylic acid
• 英文别名: 5-Acetyl-salicylsaeure；5-acetyl-2-hydroxybenzoic acid；3-acetyl-6-hydroxybenzoic acid
• CAS: 13110-96-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD00013978
• 分子量: 180.16
• InChiKey: NZRDKNBIPVLNHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216°C
• 沸点：
  413.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  250°C
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免接触水分、潮湿环境、氧化物以及碱类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥

SDS

5-乙酰基水杨酸 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-Acetylsalicylic Acid
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-乙酰基水杨酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 13110-96-8
俗名： 5-Acetyl-2-hydroxybenzoic Acid
5-乙酰基水杨酸 修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H8O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
5-乙酰基水杨酸 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
218°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-乙酰基水杨酸 修改号码：6

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方面，5-乙酰基水杨酸可以通过3-乙酰基苯甲酸、邻羟基苯甲酸或邻乙酰水杨酸一步反应制得。

用途上，5-乙酰基水杨酸是一种酸类衍生物，可用作有机合成领域的中间体。

生物活性方面，5-乙酰基水杨酸具有抗炎作用，并被认为在炎症性肠病（IBD）治疗中发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基水杨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1,4-dioxane dibromide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 methyl 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships among .alpha.-adrenergic receptor agonists of the phenylethanolamine type

  摘要：

  Nineteen arylethanolamine derivatives related to norepinephrine were prepared and tested for alpha-adrenergic stimulant activity. In one series the analogues possess a p-hydroxy function, while the meta position is substituted by methyl, ethyl, isopropyl, chlohexyl, fluoro, chloro, iodo, carboxy, carbomethoxy, and methylsulfamido groups. The other series is meta hydroxylated with the para position substituted by the same groups. The influence of these groups upon the alpha-adrenergic activity is discussed, and the compounds are compared to octopamine, normetanephrine, norepinephrine, and norphenylephrine. It has been found that the introduction of an isopropyl, cyclohexyl, and fluoro group in the meta position of octopamine improves its affinity by three, five, and six times, respectively, whereas when these groups are introduced in the para position of norphenylephrine their effects are always detrimental. The most active compound, alpha-(aminomethyl)(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)methanol (44), has about one-hundredth the affinity and the same intrinsic activity as norepinephrine.

  DOI：

  10.1021/jm00181a008
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到5-乙酰基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  水杨酸共轭异恶唑啉类似物的合成及生物学评价对免疫细胞增殖和血管生成的影响

  摘要：

  有丝分裂性是天然或合成化合物诱导细胞分裂或增殖的能力。合成了一系列含有异恶唑啉部分（8a-j）的水杨酸衍生物，并评估了它们针对淋巴细胞增殖和血管生成的免疫药理活性。化合物8A-J上的免疫细胞包括人外周血淋巴细胞和小鼠脾细胞促有丝分裂进行了研究体外。结果表明，在系列8a-j中，化合物8e对人和鼠淋巴细胞均显示出有效的增殖反应。化合物8e的增殖指数与参考促分裂原Con A相当，并且细胞有丝分裂性是由于IL-2的分泌增加所致。进行了体内CAM和大鼠角膜血管生成测定，以评估该化合物对内皮细胞迁移和增殖的影响，从而推断8e也诱导了内皮细胞的增殖。该研究报告了新型有丝分裂原8e的合成免疫刺激和促血管生成活性，将来有可能将其转化为新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.052

文献信息

• Excited-state proton-coupled electron transfer within ion pairs
  作者：Wesley B. Swords、Gerald J. Meyer、Leif Hammarström

  DOI：10.1039/c9sc04941j

  日期：——

  means to study an ES-PCET mechanism. These ion pairs formed readily between salicylate anions and tetracationic ruthenium complexes in acetonitrile solution. Upon light excitation, quenching of the ruthenium excited state occurred through ES-PCET oxidation of salicylate within the ion pair. Transient absorption spectroscopy identified the reduced ruthenium complex and oxidized salicylate radical as the

  使用光来驱动质子偶联电子转移（PCET）反应已引起越来越多的兴趣，最近集中在PCET反应（ES-PCET）中直接使用激发态。静电离子对提供了一种降低反应顺序的支架，并促进了电子转移化学中的许多发现。但是，它们的使用尚未转换为PCET。在本文中，我们表明，仅通过静电相互作用形成的离子对提供了研究ES-PCET机制的通用且简便的方法。这些离子对很容易在乙腈溶液中的水杨酸根阴离子与四阳离子钌络合物之间形成。在光激发后，通过离子对内水杨酸酯的ES-PCET氧化，发生了钌激发态的猝灭。瞬态吸收光谱法鉴定出还原的钌络合物和氧化的水杨酸盐自由基是该反应的主要光产物。由于离子配对而降低的反应阶数使得可以通过纳秒光致发光光谱法直接测量一阶PCET速率常数。这些PCET速率常数在较大的驱动力下达到饱和，这与接近Marcus无障碍区域一致。令人惊讶地，乙腈中存在水杨酸酯的质子转移互变异构体，质子位于羧酸酯官能团
• Compounds containing an amino salicylic acid moiety linked to a
  申请人：Kabi Pharmacia AB

  公开号：US05302718A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomeric form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  公式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)的化合物及其互变异构形式、盐、溶剂合物、C.sub.1-6烷基酯和药物组合物。Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但须满足羧基和羟基相对于彼此为邻位。Het包括一个可选择取代的杂环环，其中包括共轭双键并与NR中的氮结合。该化合物的特点在于A是一个稳定的桥梁，不易还原，因为它不是偶氮化合物，而且R是氢或较低的烷基。该发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。
• Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05502187A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The pharmaceutically active bicyclic heterocyclic amines (XXX) ##STR1## where W.sub.1 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.3 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.5 is --N.dbd. or --CR.sub.5 -- with the proviso that W.sub.5 is --CR.sub.5 -- when both W.sub.1 and W.sub.3 are --N.dbd. which are useful as pharmaceuticals in treating mild and/or moderate to severe head injury, subarachnoid hemorrhage and subsequent ischemic stroke, asthma and reduction of mucous formation/secretion in the lung and other diseases and injuries.

  具有药用活性的双环杂环胺类化合物（XXX）##STR1##其中W.sub.1为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.3为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.5为--N.dbd.或--CR.sub.5--，但W.sub.5为--CR.sub.5--当W.sub.1和W.sub.3均为--N.dbd.，这些化合物在治疗轻度和/或中度至重度头部损伤、蛛网膜下腔出血和随后的缺血性中风、哮喘以及减少肺部粘液形成/分泌和其他疾病和损伤中具有药用价值。
• Benzamide derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04146631A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Benzamide derivatives of the formula:- ##STR1## wherein R.sup.1 represents a fluorine, chlorine or bromine atom, or an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, alkanoylamino, alkylamino or alkylsulphamoyl group, each such group containing from 1 to 6 carbon atoms, a dialkylsulphamoyl, dialkylamino or dialkylcarbamoyl group (wherein the two alkyl groups may be the same or different and each contains from 1 to 4 carbon atoms), an alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylamino or alkylcarbamoyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, or a hydroxy, formyl, nitro, trifluoromethyl, aryl, benzyloxycarbonylamino, amino, sulphamoyl, cyano, tetrazol-5-yl, carboxy, carbamoyl or aroyl group, and n represents an integer 1, 2 or 3, are new compounds possessing pharmacological properties, in particular properties of value in the treatment of respiratory disorders manifested by the interaction of tissue-fixed antibodies with specific antigens.

  苯甲酰胺衍生物的化学式为：- ##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯或溴原子，或烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、烷酰胺基、烷基胺基或烷基磺酰胺基，每个这样的基团含有1至6个碳原子，双烷基磺酰胺基、双烷基胺基或双烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个含有1至4个碳原子），含有2至6个碳原子的烷酰基、烷氧羰基、烷氧羰胺基或烷基氨基甲酰基，或羟基、甲酰基、硝基、三氟甲基、芳基、苄氧羰胺基、氨基、磺酰胺基、氰基、四唑-5-基、羧基、氨基甲酰基或芳酰基，n代表整数1、2或3，是具有药理特性的新化合物，特别是在治疗由组织固定抗体与特定抗原相互作用所表现出的呼吸系统疾病的治疗中具有价值的特性。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。