5-乙酰基-2-((2-氧代四氢呋喃-3-基)氧基)苯甲酸 | 72492-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-((2-氧代四氢呋喃-3-基)氧基)苯甲酸
• 英文名称: 5-Acetyl-2-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-benzoic acid
• 英文别名: 5-Acetyl-2-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoic acid
• CAS: 72492-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: HIAMVULRHLRZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-((2-氧代四氢呋喃-3-基)氧基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 螺佐呋酮
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 5-乙酰水杨酸甲酯 生成 5-乙酰基-2-((2-氧代四氢呋喃-3-基)氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——
• Spirobenzofuranones, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0018830B1

  公开（公告）日：1983-06-08