盐酸小檗碱 | 633-65-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 盐酸小檗碱
• 中文别名: 盐酸黄连素；盐酸黄连素.盐酸小檗硷；小檗碱；盐酸钡；黄莲素盐酸盐水合物；小檗碱盐酸盐
• 英文名称: berberine chloride
• 英文别名: berberine；berberine hydrochloride；BBR；5,6-dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium chloride；BBR chloride；Berbinium, 7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-, chloride；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;chloride
• CAS: 633-65-8
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 371.82
• InChiKey: VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：
• 碰撞截面：
  175.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3003409000
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  DR9866400
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，包装需密封。应与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，严禁混合储存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Berberine Chloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 371.82 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

盐酸小檗碱简介

盐酸小檗碱，又称盐酸黄连素，长期被用作清热解毒及抗菌药物。它广泛用于治疗菌痢、急性肠胃炎、慢性胆囊炎以及眼结膜炎、化脓性中耳炎等疾病，并取得了显著疗效。

化学性质

盐酸小檗碱是一种异喹啉生物碱，存在于小檗科等4科10属的许多植物中。其盐类在水中的溶解度较小，如盐酸盐为1:500，硫酸盐为1:30。浅黄色结晶性粉末，气微、味极苦，易溶于沸水而不溶于冷水和有机溶剂。

作用机制 抗菌作用

小檗碱对痢疾杆菌、大肠杆菌、肺炎双球菌、金葡萄球菌、链球菌、伤寒杆菌及阿米巴原虫有抑制作用。此外，它还具有抗心律失常的作用，并能诱导B16细胞分化，与盐酸阿糖胞苷在体外具有协同效应。

抗炎和免疫调节

小檗碱对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用，并能增强白血球吞噬功能。它已被广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等多种疾病，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。

药理作用

盐酸小檗碱具有广谱的抗菌活性，在体外对多种革兰阳性及阴性菌均具抑菌作用。其低浓度时为抑菌，高浓度时为杀菌。此外，它还对流感病毒、阿米巴原虫、钩端螺旋体及某些皮肤真菌有抑制作用。

物理性质

浅黄色结晶性粉末，气微、味极苦。易溶于沸水而不溶于冷水和乙醇、乙醚或氯仿中。

用途

盐酸小檗碱主要用于治疗由细菌（主要为痢疾杆菌、大肠杆菌、金葡球菌）引起的肠道感染，并能减轻胃及十二指肠的消化道溃疡。此外，它还具有阻断α-受体和抗心律失常作用。

生产方法

以十大功劳或三颗针粉碎后用硫酸提取，盐酸析出粗品并精制而得。

安全性与储运

类别：有毒物品；毒性分级：高毒；急性毒性：口服-大鼠LD50: >15000毫克/公斤；腹腔-小鼠LD50: 37毫克/公斤。盐酸小檗碱可燃，燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾。储存时应低温、通风、干燥，并与库房食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水均可用于灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 小檗碱
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以37%的产率得到盐酸小檗碱
  参考文献：
  名称：

  将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成

  摘要：

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07680
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-((4-(2,2'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamido)butyl)amino)propyl)-2,2'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide 在 盐酸小檗碱 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxy-N-[4-[[2-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)benzoyl]-[3-[[2-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)benzoyl]amino]propyl]amino]butyl]-3-(2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有六个会聚羟基的三脚架配体是基于o，o'-二羟基联苯亚基的新型铁螯合剂家族

  摘要：

  设计了一个新的铁螯合剂家族。具有六个会聚羟基的三脚架配体已经通过适当的邻，邻'-联芳基结构单元和间隔基的缩合制备。描述了为比较研究而设计的结构单元和简单的双齿配体的制备方法：几种方法已用于2,2'-二羟基联苯的邻官能化和3,3'-双官能化。配体的磺化导致水溶性试剂。这些配体提供了合成异羟肟酸酯或邻苯二酚铁载体的替代品。还描述了六甲氧基化的三脚架前体及其对碱金属阳离子的完整能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85070-5

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Discovery, synthesis and biological evaluation of cycloprotoberberine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Yang-Biao Li、Wu-Li Zhao、Yan-Xiang Wang、Cai-Xia Zhang、Jian-Dong Jiang、Chong-Wen Bi、Sheng Tang、Ru-Xian Chen、Rong-Guang Shao、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.026

  日期：2013.10

  DNA topoisomerase I (Top I) and Top II. G2/M phase arrest and tumor cell growth reduction was observed thereafter. Thus, we consider cycloprotoberberine analogues to be a new family of promising antitumor agents with an advantage of inhibiting drug-resistant cancer cells.

  设计，合成并评估了通过在9位上的变化定义的一系列新的1,13-环小ber碱衍生物，并评估了它们在人HepG2（肝癌），HT1080（纤维肉瘤）和HCT116（结肠癌）细胞中的细胞毒性。初步的结构活性关系（SAR）表明，用酯部分取代9-甲氧基可能会显着增强体外的抗增殖活性。值得注意的是，化合物7f对乳腺癌MCF-7（母体）和对阿霉素（DOX）耐药的MCF-7（MCF-7 / ADrR）细胞表现出同等的细胞毒性活性，表明其作用方式不同于DOX。进一步的机理研究表明7f显着抑制DNA拓扑异构酶I（Top I）和Top II的活性。此后观察到G2 / M期停滞和肿瘤细胞生长减少。因此，我们认为环前小ber碱类似物是具有抑制耐药性癌细胞优势的新的有前途的抗肿瘤药家族。
• 喜树碱-黄连素/吲哚菁绿纳米药物、制备方法与应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN111358948A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装线粒体靶向的微环境响应型抗癌纳米药物的方法，通过设计一条含有二硫键的喜树碱‑黄连素偶联药物分子，与光敏剂吲哚菁绿实现药物的共组装，得到抗癌纳米药物；本发明提供的喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装纳米药物肿瘤微环境响应灵敏，能够实现癌细胞线粒体靶向给药，通过化疗和光热治疗协同作用提高药物对肺癌的治疗效果。
• Synthesis of Mannich base derivatives of berberine and evaluation of their anticancer and antioxidant effects
  作者：Bhupendra Mistry、Rahul V. Patel、Young Soo Keum、Rafi Noorzai、Enkhtaivan Gansukh、Doo Hwan Kim

  DOI：10.3184/174751916x14525986827769

  日期：2016.2

  The 9-demethylated derivative of the isoquinoline alkaloid berberine was derivatised in its isoquinoline moiety using enamines derived from formaldehyde and morpholine, piperidine, carbazole and six variously substituted piperazines to form Mannich base products which were evaluated for their in vitro biological effects. Standard tests determined their radical scavenging potential and their ferric

  异喹啉生物碱小檗碱的 9-脱甲基衍生物在其异喹啉部分中使用衍生自甲醛和吗啉的烯胺、哌啶、咔唑和六种不同取代的哌嗪衍生化，形成曼尼希碱产物，评估其体外生物学效应。标准测试确定了它们的自由基清除能力和它们的铁还原抗氧化能力 (FRAP)。使用宫颈癌细胞系 HeLa 和 CaSki 评估癌生长抑制功效，并使用 Madin-Darby 犬肾 (MDCK) 细胞系评估它们对正常细胞系的细胞毒性。带有杂环氮取代基如吡啶基或嘧啶环的哌嗪衍生物是最活跃的抗氧化剂和抗癌剂。
• Evolution and Antibacterial Evaluation of 8-Hydroxy-cycloberberine Derivatives as a Novel Family of Antibacterial Agents Against MRSA
  作者：Yuan-Shuai Yang、Wei Wei、Xin-Xin Hu、Sheng Tang、Jing Pang、Xue-Fu You、Tian-Yun Fan、Yan-Xiang Wang、Dan-Qing Song

  DOI：10.3390/molecules24050984

  日期：——

  and whole blood, and the LD50 value of over 65.6 mg·kg−1 in mice via intravenous route, suggesting a good druglike feature. The mode of action showed that 15a could effectively suppress topo IV-mediated decatenation activity at the concentration of 7.5 μg/mL, through binding a different active pocket of bacterial topo IV from quinolones. Taken together, the derivatives of 1 constituted a promising kind

  合成了 25 种新的 8-羟基环小檗碱衍生物 (1) 并评价了它们对革兰氏阳性菌的活性，其中 1 种为先导。其中部分对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 以及万古霉素中间型金黄色葡萄球菌 (VISA) 显示出令人满意的抗菌活性。特别是化合物15a表现出优异的抗MRSA活性，MICs（最小抑制浓度）为0.25-0.5 μg/mL，优于1。在肝微粒体和全血中也表现出较高的稳定性，LD50值超过小鼠经静脉给药65.6 mg·kg-1，具有良好的类药性。作用模式表明，15a 可以在 7.5 μg/mL 的浓度下有效抑制拓扑 IV 介导的去链活性，通过与喹诺酮类药物不同的细菌拓扑 IV 活性口袋结合。总之，1 的衍生物构成了一种很有前途的抗 MRSA 药物，具有独特的化学支架和特定的生物学机制，化合物 15a 已被选为下一步研究。

表征谱图