(1'R,4'aS,8'S,8'aR)-7'-[2-Hydroxy-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-1',4'a-dimethyl-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-8',8'a-diol | 216973-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,4'aS,8'S,8'aR)-7'-[2-Hydroxy-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-1',4'a-dimethyl-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-8',8'a-diol
• 英文别名: (1S,2Z,4aS,8R,8aR)-2-(1-hydroxypropan-2-ylidene)-4a,8-dimethylspiro[1,3,4,5,6,8-hexahydronaphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-1,8a-diol
• CAS: 216973-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: KYQAOINLOLORPS-OLQWRDSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'aS,8'S,8'aR)-7'-[2-Hydroxy-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-1',4'a-dimethyl-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-8',8'a-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 叔丁胺 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1'R,2'R,6'R,7'R,8'S,9'S,10'S,12'S)-12'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7',8'-dimethoxy-2',6',10'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane]-10'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  构建天然存在的二氢金呋喃呋喃倍半萜骨架的新方法

  摘要：

  通过桑顿宁的一系列转化，已经开发了一种普遍有效的合成广泛存在于Celastraceae植物家族中的二氢呋喃倍半萜的方法。密钥素材和通用步骤涉及战略酸催化双键移位得到6，的新碱促进环氧化物的重排7个生成两个关键功能（该C5OH和Δ 7,11双键）和立体选择性施工在不特别控制C7的立体化学的情况下制备四氢呋喃部分。特别地，该方法可在许多天然二氢agarofuran倍半萜烯的合成所需的位置引入任何数量的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02203-1
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1'R,4'aS,8'S,8'aR)-7'-[2-Hydroxy-1-methyl-eth-(Z)-ylidene]-1',4'a-dimethyl-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-8',8'a-diol
  参考文献：
  名称：

  构建天然存在的二氢金呋喃呋喃倍半萜骨架的新方法

  摘要：

  通过桑顿宁的一系列转化，已经开发了一种普遍有效的合成广泛存在于Celastraceae植物家族中的二氢呋喃倍半萜的方法。密钥素材和通用步骤涉及战略酸催化双键移位得到6，的新碱促进环氧化物的重排7个生成两个关键功能（该C5OH和Δ 7,11双键）和立体选择性施工在不特别控制C7的立体化学的情况下制备四氢呋喃部分。特别地，该方法可在许多天然二氢agarofuran倍半萜烯的合成所需的位置引入任何数量的羟基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02203-1

文献信息

• A general synthetic route of dihydroagarofuran sesquiterpenoid from α-(−)-santonin
  作者：Yong Qiang Tu、Liang Dong Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01766-3

  日期：1998.10

  A general and efficient approach for synthesis of dihydroagarofuran sesquiterpenoid, the core structure of the polyol esters extensively present in the Celastraceae plants, has been developed by a series of transformations, which mainly include three creative and synthetically valuable conversions: the strategic double-bond shifting of 3, the versatile rearrangement of epoxide 5 generating two key functions, the C5-OH and 7,11-Double-bond, and the stereoselective cyclization/reduction of 8 constructing the tetrahydrofuran ring of 11. Thus the sesquiterpenoid 3 alpha,6 alpha,12-trihydroxy-dihydoagarofuran 1 was synthesized. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sun, Liang Dong; Tu, Yong Qiang; Xia, Wu Jiong, Journal of Chemical Research - Part S, 1999, # 8, p. 490 - 491
  作者：Sun, Liang Dong、Tu, Yong Qiang、Xia, Wu Jiong

  DOI：——

  日期：——